2009年，袁咏琳参加了第52届全美华埠小姐选美比赛 ，并以不俗的表现获得了比赛的冠军；同年，袁咏琳受周杰伦提携加入了杰威尔音乐并发行了首张个人同名专辑《袁咏琳》，专辑收录了包括她与周杰伦合唱的《画沙》、慢板抒情歌《那年我们一起许愿》在内的十首歌曲，袁咏琳也继而正式出道华语歌坛 ；同年，袁咏琳还出演了个人的首部电视剧作品，她在周杰伦自编自导的科幻偶像剧《熊猫人》客串饰演了世界钢琴大赛冠军Cindy 。2011年，袁咏琳发行了个人的第二张专辑《2 be Different》，专辑则收录了快版主打歌《陷阱》、慢板情歌《把伤心打碎》等十首歌曲 ，袁咏琳也凭借此专辑获得了中国原创音乐流行榜台湾地区最具才华奖 ；同年，袁咏琳还与赖雅妍、寇世勋、林佑威共同主演了时代文化剧《瑰宝1949》，并在剧中饰演了聪明优雅且有着慧黠的气质的容星怡 。2012年，袁咏琳出演了个人首部电影作品，她与杨颖、赵又廷合作出演了青春纯爱片《第一次》 。2013年，袁咏琳推出了单曲《有模有样》；同年，袁咏琳还主演了都市职场爱情片《斗艳》 。2014年，袁咏琳创作并发布了回响电音舞曲《FLY TONIGHT》，此曲也是泰迪熊台中乐活嘉年华的主题曲，袁咏琳也受邀担任了嘉年华的亲善大使 。2015年2月，袁咏琳在时隔三年之后发行了个人的第三张创作专辑《Fight for love》，而专辑想要表达的意义则是无论遇到再大的挫折与低谷也要为爱战斗、永不放弃 ；同年3月，袁咏琳获得了QQ音乐盛典年度最佳QQ音乐校园行歌手 ；与此同时，袁咏琳又特别出演了都市爱情励志剧《哇！陈怡君》 ；此外，袁咏琳还客串出演了现代情感长剧《军官‧情人》。