田园时期1986年，在田园唱片发行首张个人专辑《寂寞的冬》出道，但不久后田园唱片倒闭。 福茂时期 1987年，与福茂唱片签约。 1989年8月9日，发行第二张个人专辑《在你背影守候》，《在你背影守候》专辑获十大新人暨十大专辑。 1991年，参加华视华夏访问团赴美加巡回演唱。9月1日，发行第三张个人专辑《一夜之间》。 1992年9月2日，发行第四张个人专辑《花时间》。辛晓琪虽然歌唱功力备受肯定，专辑也颇受好评，但并未打开知名度，辛晓琪灰心之下想要放弃歌唱事业。但李宗盛在听过《花时间》专辑中的《自私》后便通过朋友在辛晓琪与福茂唱片解约时将她签约滚石唱片。 滚石时期1993年，演唱香港电影《仙鹤神针》主题曲《傲》。演唱香港电影《青蛇》主题曲《莫呼洛迦》、《人生如此》。演唱香港电影《醉拳》主题曲《熄缘》、《不见别的心》 。 1994年，演唱电视剧《倚天屠龙记》片尾曲《俩俩相忘》 。演唱电视剧《侠义见青天》插曲《雨霖铃》、《忘川》。担任黑松汽水年度广告主题曲《当我身旁有你在》的演唱。参加香港情牵女人心演唱会。演唱新加坡连续剧《缘尽今生》主题曲《熄缘》。在合辑《爱在情歌蔓延时》与李宗盛对唱《始终只爱你》。发行第一张《辛晓琪历年精选》专辑 。8月12日，发行第五张个人专辑《领悟》 ，并于12月29日发行第六张个人专辑《味道》 。凭《领悟》一曲夺香港年度十大中文金曲，并获多项奖项。 1995年，出版《领悟》英文版《LOVE RUNS DEEP》EP，被选为情人节活动代言人。9月1日，发行第七张个人专辑《遗忘》。 发布第一本乐谱书《无法遗忘》 。演唱台湾电影《少女小渔》主题曲《决定》，插曲《离开》。演唱美国WALT DISNEY年度电影《风中奇缘》国际中文版主题曲《风之彩》及所有插曲，并担任中文版电影女主角之配音工作（男主角配音为刘德华）。与张国荣合唱香港电影《新夜半歌声》主题曲《深情相拥》 及香港电影《金枝玉叶》插曲《眉来眼去》 。赴美国洛杉矶举行歌友会。应香港商业电台之邀赴港参加演唱会演出。与杜德伟在台北国际会议厅及新加坡室内体育馆举办“95辛知杜明亚洲超级演唱会”。又演唱台语合辑《春天的花蕊》。12月22日，发行首张个人英文专辑《Winter Light》。 1996年，与赵传合唱连续剧《今生今世》主题曲《仿佛是昨天》及插曲《非你不等》。演唱《领悟》粤语版《结果》。演唱香港亚视连续剧《我和春天有个约会》主题曲《离春天多么远》 。应《Hong Kong AIDS Foundation》之邀参加《Red Ribbon Concert》演唱。于台中东海大学举办“爱上他不只是我的错”个人演唱会 。应辽宁电视台之邀参加春节联欢会演出。赴上海举行歌友会。9月1日，发行第八张个人专辑《爱上他不只是我的错》 ，并凭《爱上他不只是我的错》专辑入围1997年金曲奖最佳女歌手。同年，发行《辛晓琪演唱经典2》乐谱书《错爱》 。担任张国荣96世界巡回演唱会香港、台湾等地26场的特别嘉宾。1997年4月1日，发行第九张个人专辑《女人何苦为难女人》 。于台北国际会议厅举行两场“辛晓琪97女人女人超级旗舰演唱会” 。应新加坡《National Kidney Foundation》之邀参加义卖演唱。于马来西亚云顶举办二场《Love Runs Deep》个人演唱会 。应文莱华人娱乐协会之邀举办演唱会。应湖北电视台之邀赴武汉参加《明天会更好》台庆演唱。1998年，应美国旧金山汐谷“美华计算机协会-NBI”之邀赴湾区举行个人小型演唱会。于台北南港红馆举行“98红男绿女承认辛晓琪”个人演唱会。 成为国际知名杂志《ELLE》十月份封面人物，并为七周年《真实女人》代言人。9月1日，发行第十张个人专辑《每个女人》 。1999年，发行第一张精选辑《守候辛晓琪/Waiting For Winnie Hsin》 。10月12日，发行第十一张个人专辑《怎么》 。《每个女人》专辑荣获中华音乐人交流协会颁发1998十大专辑奖。2000年10月2日，发行第十二张专辑《谈情看爱》。于台北举行“谈情看爱”个人演唱会。2001年11月1日，发行第十三张个人专辑《永远》。2002年1月，发行第十四张专辑《守候爱情》。5月1日，发行第十五张专辑《恋人啊》。11月，发行专辑《失物招领-辛晓琪精选》。并于台北举行“永远的恋人啊”演唱会，于马来西亚举行“辛晓琪永远音乐会”。2003年2月，发行专辑《辛晓琪精选（滚石香港黄金十年）》。8月，于香港与其他男歌手联办“爱情蒲公英”演唱会。9月11日—14日于台北演出音乐剧《梁祝》并担任女主角“祝英台”。12月，发行音乐剧《梁祝》现场录音双CD与VCD。 2004年6月，发行专辑《我也会爱上别人的（30首恋曲新歌+精选）》。于上海举办面对面演唱会，于台北举办“爱上辛晓琪不插电音乐会”。截至此年，辛晓琪在亚洲唱片的总销量已突破一千万张。 2005年11月，于美国纽约及圣地亚哥举行“辛晓琪感恩节演唱会”。华纳时期 2006年，加盟华纳唱片。6月30日—7月1日于台湾举办“辛晓琪The Promise 承诺台北演唱会”个人售票演唱会。10月，发行《辛晓琪The Promise 承诺台北演唱会》DVD。2007年5月18日，发行个人第十六张专辑《爱的回答》 。7月7日，于上海参与“Live Earth”大型音乐盛会。2008年3月31日与4月1日于香港红勘参与“Miss you much Leslie 继续宠张国荣爱音乐会”。7月26日，于马来西亚云顶举行“辛晓琪The Promise 承诺云顶演唱会”个人售票演唱会。2009年5月，联同潘越云、陈洁仪、万芳、林晓培于5月30日于香港红磡体育馆举行“情牵女人心”演唱会 。10月6日，受邀至青岛参与第11届中韩歌会。10月31日，至遵义参与“群星耀红都遵义大型演唱会”。12月6日参与常州“纵贯经典”大型演唱会。12月18日，于上海东方艺术中心举办“辛晓琪爱的味道上海演唱会”。12月31日，参加重庆2010年跨年演唱会。 2010年8月21日，于四川体育馆举办“辛晓琪成都个人售票演唱会” 。10月，联同罗大佑、任贤齐、姚仁恭应台中市政府及联聚建设的邀约于台中圆满剧场举行“我爱台中清音会”演唱会。11月27至28日，联同众滚石歌手参与滚石唱片在台北小巨蛋举办两场的30周年“快乐天堂”演唱会。美梦成真时期 2011年1月22日，在新加坡联同周华健、伍佰、张震岳、五月天、杜德伟、潘越云、金智娟、苏慧伦等歌手参与“快乐天堂——滚石30演唱会”。 3月，加盟美梦成真音乐，并演唱电视剧《大戏法》的主题曲。 4月1日，在深圳联同苏永康、陈志朋参与“2011张国荣纪念演唱会”。4月23日，赴美国举办“品味琪缘演唱会”。4月24日2：00和14：00与品冠在美国Connecticut州Foxwoods Casino举办两场演唱会。5月1日，连同众歌手参与北京“滚石30鸟巢演唱会”。5月21日，连同蔡琴、周华健、赵传、童安格、张宇、姜育恒在大连举办“万科·海港城2011魅力老友记”演唱会。8月13日，与黎明、光良、梁咏琪、黄小琥在郑州国际会展中心呈现“龙泽润宝翡翠传情”2011亚洲巡回演唱会。8月，参加”2011东方卫视舞林大会”与胡宇崴合作音乐舞蹈《味道》。 同月，出席深圳卫视“2011中国流行音乐金钟奖”总决选舞台，在女子组5进2的“明星帮帮唱”环节与选手敖源合作《俩俩相忘》 。10月5日至10月7日，参与滚石30周年上海站演唱会。 12月18日举行“遇见快乐—辛晓琪北京个人演唱会”，并启动18场巡回个人演唱会，首站2011年12月18日于北京举行，另17场将于2012年1月与2012年5月分别在常州、张家港、泰州、马鞍山、合肥、温州、丽水、武汉、深圳、东莞、惠州、郑州、重庆、呼和浩特、烟台、青岛、无锡等城市举行。 2012年1月5日，出席2012湖北广播广告客户新春联谊会。3月24日与李宗盛在北京出席“天润·香墅湾1号星光璀璨之夜”。4月7日与赵咏华、万芳在美国雷诺举办“我们的歌演唱会”。4月14日，湖南怀化出席“湖南移动无线音乐PAR”。6月8日，推出个人专辑《遇见快乐》，在其中首次担任制作人 。6月16日，出席第十五届上海国际电影节“约会积家”慈善晚会。6月30日，在西安举办“琪·迹重回你身边”专场演唱会。7月3日，在北京录制《北京祝福你》并拍摄MV 。7月13日，在天津举办《遇见快乐》专辑签唱会。7月19日，在河南举办“情歌天后辛晓琪郑州歌友会”。7月21日，在杭州参加“滚石三十”杭州站演唱会。7月27日，在北京举办《遇见快乐》专辑签唱会。8月13日，在成都出席2012华语咪咕榜中榜。 8月14日，上海《遇见快乐》专辑签唱会。8月28日，在北京举行《遇见快乐》庆功发布会。 2013年1月14日，参与中央电视台财经频道“春晚中国夜”录制。1月25日，在广西南宁出席2012音乐先锋榜 。2月16日，在加拿大温哥华出席“相约丹丘·华人好声音2013贺新春演唱会”。3月1日，辛晓琪于《我是歌手》第七期中登场，演唱自己的代表作《领悟》 ，随后分别于第八、第九、第十期中演唱了《至少还有你》、《亲爱的小孩》、《原来的我》，在半决赛中演唱《Memory》，并在总决赛中与周华健合唱《当爱已成往事》，并演唱《味道》 。3月30日，在南京人民大会堂出席“秀域”八周年庆活动。2014年9月24日，出版《时间带不走的天真》。 12月29日，作为助阵嘉宾于《我不是明星》中与张惠春合唱《深情难了》。 娱人制造时期 2015年7月，签约娱人制造国际传媒。 出任《橘子20星光大道》评审。 2016年2月21日，参与CCTV1《梦想公益盛典》。 4月2日，在《音乐大师课》第二季第八期中担任古巨基班级的助教老师，与学员王浩丞合唱《亲爱的小孩》、宋佳霖合唱《阿里山的姑娘》。 5月28日，参演由陈汉典、夏于乔主演的《滚石爱情故事》第16集《味道》，特别出演杂志社主管。6月8日，于第14届“半夏的纪念”北京大学生影像展颁奖晚会中演唱《味道》。 6月9日，与沙宝亮在《端午金曲捞》中合唱《你还记得爱情吗》。 7月9日，在《我想和你唱》中担任嘉宾，演唱《味道》、《领悟》。