1989年，在去海南的船上，身上只剩一块多钱的程思寒偶然结识了中影集团的副导演张强，他觉得程思寒很有特色，就介绍他在电影《热恋》中出演了一个只有一句台词的农民工甲。 1992年起，程思寒北漂当起了龙套演员。 1997年，参演了由郭宝昌执导，斯琴高娃、邱心志、蒋雯丽、刘若英主演的古装爱情悲剧《日落紫禁城》。1998年1月8日 ，由张绍林执导，李雪健、周野芒、臧金生、丁海峰、赵小锐等领衔主演的古装电视剧《水浒传》首播，程思寒在剧中饰演了梁山好汉“笑面虎朱富”，由此获得关注； 随后出演了由何家劲、李婉华、俞小凡等主演的武打电视剧《马永贞》，程思寒饰演有情有义但霸道的军阀头子“卢况天”。2001年4月，参演的由黄海冰、王艳、张棪琰、王建新等联袂主演的古装武侠电视剧《武林外史》首播，程思寒饰演快活王座下财使“金不换”； 5月25日，由邵兵、曹颖、修庆等人主演的近代传奇剧《中华英豪》首播，程思寒在剧中饰演民国大总统“袁世凯”。 2002年1月7日，参演的由吴子牛执导，王庆祥、王亚楠、聂远等人联袂主演的古装历史电视剧《天下粮仓》首播； 之后，程思寒参演了由徐进良执导，赵文卓、何润东、蒋勤勤、千叶真一等主演的玄幻武侠剧《风云雄霸天下》，饰演生性贪吃，但刀法精湛的“第三猪皇”。 2004年，程思寒参演了由明泉辉、范秀明联合执导，陈坤、曾宝仪、陈志朋、邹娜等主演的古装电视剧《名扬花鼓》，饰演清平镇首富祝家老爷“祝茂”。 2005年5月28日，由王晶执导，谢霆锋、袁泉、范冰冰、张卫健等领衔主演的古装武侠剧《小鱼儿与花无缺》首播，程思寒在剧中饰演了十大恶人之一的“李大嘴”。 2006年，参演了由约翰·卡兰执导，娜奥米·沃茨、爱德华·诺顿、列维·施瑞博尔、黄秋生和夏雨等联袂主演的爱情电影《面纱》，程思寒饰演和黄秋生有较多对手戏的“桂将军”。 2007年，参演了由楼健执导，杜淳、姚安濂领衔主演的谍战剧《51号兵站》，程思寒饰演贪得无厌的上海吴淞要塞伪巡防团团长“黄元龙”。 2008年2月16日，由姚晓峰执导，刘涛、冯绍峰、秦海璐等主演的民国爱情剧《女人花》首播，程思寒在剧中饰演性格暴虐，不学无术的反一号“刘剑雄”； 10月23日，参演的由霍思燕、陈键锋、严屹宽、孙兴、唐宁等主演的民国情感剧《最后的格格》首播，程思寒饰演了大帅“庞万山”。 2010年，程思寒参演了由程力栋执导，陈司翰、费振翔、谢宁、牟凤彬主演的神话电视剧《西游记》（浙版），饰演“弥勒佛”。 2011年1月24日，由李力安执导，杜淳、薛佳凝领衔主演的都市情感剧《租个女友回家过年》首播，程思寒在剧中饰演杜淳的三姐夫。2012年，参演了由张多福执导，林永健，曾虹畅，李强等领衔主演的近代传奇剧《我叫王土地》，程思寒在剧中饰演了反派角色“肥狼”。 2013年1月27日，由范秀明执导，成勋、白静、杜娟等主演的武侠电视剧《新保镖之翡翠娃娃》首播，程思寒饰演了“金算盘”商六； 2月10日，参演的由周星驰监制、编导，文章、舒淇、黄渤等主演的古装神话电影《西游·降魔篇》上映，程思寒在片中饰演了每到关键时刻就点化陈玄奘的师傅； 6月22日，参演的由胡军、江一燕、王艳、郑国霖联袂主演的古装家庭剧《像火花像蝴蝶》首播。 2014年10月25日，由张多福执导，于毅、周扬、张鲁一、孙松、贺丹丹等主演的抗战题材电视剧《绝地枪王》首播，程思寒饰演了皮货店老板； 由徐克执导，张涵予、梁家辉、林更新、余男、佟丽娅主演的3D谍战动作电影《智取威虎山》上映，程思寒饰演座山雕手下八大金刚老四‘插千“； 12月3日，参演的由李诚儒、韩青、李勤勤等主演的刑侦剧《清网行动》首播，程思寒在剧中饰演外围线人”虎哥“。