2004年，赵英俊参加了东方卫视的歌唱类真人秀节目《我型我秀》，从而进入娱乐圈 。2005年，赵英俊演唱的歌曲《刺激2005》开始在网络上流行开来，该曲是由23首流行歌曲组合而成 。2007年，参加青春励志音乐剧《我型我秀》 。2009年，出演杨庆执导的喜剧电影《夜店》 。2010年，在惊悚电影《夜幕惊魂》中饰演民国狗仔，并为影片编写配乐 。2011年，5月客串出演青春惊悚电影《夜店诡谈》 。主演冷幽默喜剧电影《像小强一样活着》，在片中饰演出身骗子世家的张小强 。2012年，赵英俊受到导演徐峥的邀请，为电影《人再囧途之泰囧》创作插曲《我就要和你在一起》 。5月与李媛共同主演《爱@桐乡》系列微电影 。2013年，参演朱时茂执导的爱情喜剧电影《爱情不NG》 。4月推出歌曲《致我们终将逝去青春》 。同年与王智共同主演真人动画电影《我爱灰太狼2》 。2015年，为董成鹏执导的喜剧电影《煎饼侠》创作同名主题曲 。9月为徐峥执导的爱情喜剧电影《港囧》创作主题曲《清风徐来》，歌曲由王菲演唱，同时赵英俊也是电影《港囧》编剧之一 。之后与徐峥共同参加浙江卫视《中国好声音》第四季 。12月18日参演的喜剧电影《万万没想到》上映，并为其创作片尾曲《大王叫我来巡山》 。同年为电影《唐人街探案》创作主题曲《唐人街》 ，并在片中饰演匪帮成员越南仔 。2016年，为杨庆自编自导的动作电影《火锅英雄》创作主题曲《世界上不存在的歌》 。3月参演喜剧电影《猴年马月》 。5月参加江苏卫视音乐综艺节目《端午金曲捞》 。6月为方言音乐综艺节目《十三亿分贝》创作并演唱主题曲《方的言》 。