1988年2月陶晶莹录唱一曲《加糖咖啡》收录于综一唱片合辑《辉煌的日子》，这是陶晶莹出道初入歌坛的第一首歌曲。1990年签约铭声/飞碟，以歌手身份出道，但在飞碟唱片旗下发行的四张专辑皆未能引起市场注目 。1993年因曹兰至日本留学后，陶晶莹遂有了快速挥洒的空间，以神似《怪博士与机器娃娃》女主角阿拉蕾的外貌主持华视《好彩头》等综艺节目而成名 。1999年至2003年签约丰华，推出第五张专辑《我变了》在音乐界展露头角 。1999年，陶晶莹以节目《恋爱讲义》获得第34届金钟奖最佳综艺节目主持人奖 。2001年因主持的节目《娱乐新闻》获第36届金钟奖最佳娱乐谐趣节目主持人奖 。2004年至2011年签约海蝶 ，发行过一张专辑《走路去纽约》。2007年，以节目《超级星光大道》获第42届金钟奖最佳综艺节目主持人奖 。同年开始主持在中天综合台播出的综艺节目《大学生了没》 。2012年11月，陶晶莹签约内地唱片公司少城时代。 12月5日陶晶莹继《姊妹淘》网站后，杂志版正式创刊，也成为姊妹淘的总编辑。 2013年6月担任选秀节目《快乐男声》评委 。7月主持第24届台湾金曲奖 。9月陶晶莹正式与少城时代签约，12月2日，陶晶莹在台北为自己将于12月6日正式发行的新专辑《真的假的》举行亚洲记者会 。2014年6月2日与老公李李仁参加东南卫视旅游真人秀节目《爱在囧途》 。2016年9月参加江苏卫视音乐挑战类真人秀《蒙面唱将猜猜猜》 。