1989年，伍咏薇因参加亚洲小姐竞选获得最上镜小姐奖从而进入演艺圈； 同年，参演首部电视剧《司机大佬》，在剧中饰演方小圆。1990年6月，与黄日华、吴启华、戚美珍、翁虹合作拍摄电视剧《还看今朝》，在剧中饰演江书海之妻宋庭。1991年10月，参演梁材远监制的时装剧《豪门》，在剧中饰演夏丽珠；同年，与邓浩光、江华、高雄、杨泽霖、郭锋合作拍摄时装恩仇剧《再造繁荣》，在剧中饰演潘文的女友洛舜。1992年，主演蓝乃才执导的科幻片《卫斯理之老猫》，在片中饰演白素。1993年，与成龙、郑则仕、罗家英、欧阳佩珊合作拍摄动作片《重案组》，在片中饰演嘉嘉；3月，参演的时装剧《银狐》播出，在剧中饰演明星颜如玉。 1994年，参演郑伟文执导的时装剧《戏王之王》，该剧讲述了六十至八十年代电影圈的故事，在剧中饰演程小曼。1995年8月，发行首张音乐专辑《不想爱失去》。1996年2月，参演戚其义监制的时装剧《天地男儿》，在剧中饰演罗惠芳； 6月，发行音乐专辑《不再在乎》。1997年，与周星驰、吴倩莲、吴镇宇、黄百鸣合作拍摄贺岁喜剧片《97家有喜事》，在片中饰演大媳妇贤淑； 12月，发行音乐专辑《意难平》。2000年7月，参演的时装爱情剧《大喜之家》播出，在剧中饰演为人爽朗、有理想、独立自主的高岚；8月，与林文龙、黄日华、尹扬明合作拍摄古装剧《医神华佗》，该剧讲述了古代神医华佗的一生，在剧中饰演张仲景长女张妙心；同年，先后拍摄《无业楼民》和《街市的童话》两部电视剧，在剧中分别饰演罗绣兰和苏由美。 2004年，参演根据黄易同名小说改编的古装武侠剧《大唐双龙传》，在剧中分饰傅君婥和傅君瑜两个角色。 2005年，参演的悬疑剧《叠影危情》播出，在剧中饰演为人单纯的余素心； 7月，与汪明荃、黄宗泽、胡杏儿、石修合作拍摄清装喜剧《我的野蛮奶奶》，在剧中饰演个性温婉的龙巧巧； 7月31日，主演徐正康执导的时装处境喜剧《窈窕熟女》，在剧中饰演说话尖酸刻薄、自以为高人一等的陈邦妮。 2006年4月，主演时装情景喜剧《高朋满座》，在剧中饰演瑜珈导师章悦满； 8月，与林保怡、王喜、邵美琪合作拍摄的警匪剧《CIB刑事情报科》播出，在剧中饰演做事深谋远虑的程美丽。 2007年2月，主演徐遇安监制的电视剧《缘来自有机》，在剧中饰演独立能干的事业型女性叶满枝； 12月，与杨怡、方中信合作拍摄的时装剧《建筑有情天》播出，在剧中饰演不拘小节、对爱情专一的程慧仪。 2008年，参演民初剧《银楼金粉》，在剧中饰演尚家三太太程秀杏。 2009年1月，与李司棋、陈法拉、钟景辉合作拍摄电视剧《有营煮妇》，在剧中饰演乐天开朗的鲁小美； 12月，参演的时装剧《美丽高解像》播出，在剧中饰演心高气傲的姜展凤。 2010年9月，与夏雨、陈键锋、唐诗咏、杨思琦合作拍摄励志剧《翻叮一族》播出，该剧以金融风暴苦主为蓝本，讲述了一群失败者重新在味食园奋斗的故事，在剧中饰演独立坚强充满自信的女强人利蓉姿。 2012年12月，与陈豪、黎耀祥、陈法拉合作拍摄电视剧《法外风云》，在剧中饰演高院法官陆思凝。 2013年4月，参演戚其义监制的宫廷剧《金枝欲孽Ⅱ》，在剧中饰演钮钴禄·宛琇。 2015年3月，参演舞台剧《嬉春酒店》；7月，与侯梦瑶、张天阳、赵文瑄共同出演古装青春励志剧《美人香》，在剧中饰演表面处事中庸，但实则极有心计的齐贵妃。