2008年5月，组建成立相声团体“嘻哈包袱铺”，并担任班主 。2009年2月9日，参加湖南卫视《元宵喜乐会》 ；同年，与尚于博、马雅舒、江祖平共同主演家庭情感剧《娘家的故事》，在剧中饰演游览车公司总经理王三宝，这是他的首部电视剧作品 ；同年，获得《人物周刊》评选的80后十大影响人物；同年，获得“BQ红人榜”最佳新人奖。2010年1月，在地质礼堂剧场表演相声《狂人日记》 ；同年，出演刘洋、吴庆哲、陈浩民、梁家仁主演的古装神话剧《天地姻缘七仙女》，在剧中饰演倜傥雅绝的阎王爷 ；同年，获得东方十大笑星奖 ；同年，出演国首部将音乐和戏剧融入舞台表演的音乐剧《爱·疯了》，这是其亲自编剧和导演的处女作 。2011年5月，出演嘻哈包袱铺和大鬼合作的相声剧《超级新白娘子传奇之爱情有碘咸》，在剧中饰演许仙的转世许多多 ； 同年，获得“第二届北京青年相声节”双十佳青年相声演员的称号，其创作的相声《流浪日记》、《疯狂公关》、《毕业歌》则获得十佳新作品奖；同年10月，随嘻哈包袱铺将在北京民族文化宫大剧院上演两场国庆专场相声演出，其中10月3日的演出是高晓攀的创作专场 ；同年，与孙琳琳、张康、陆霏霏合作主演情感电影《80调》，在片中饰演男主角大发，这是他的首部电影作品 。2012年4月6日，举办“即日起航”相声巡演，这是高晓攀个人第一次举办全国巡回相声演出 ；同年，其创作的相声《小小世界》获得“北京电台春节大联欢”二等奖；同年，与尤宪超凭借相声作品《救，不救？》获得“第六届CCTV电视相声大赛”金奖、职业组最佳作品奖 ；同年，获得“第七届中国曲艺牡丹奖”新人奖 ；同年10月17日，担任邓紫棋在北京举行的《Xposed》专辑发布会的主持人 ；同年，出演方飞、张宇鹏、东靖川主演的青春励志剧《青春不够用》，在剧中饰演高小东 。 2013年，获得“中国文化创意产业”十大新锐人物 ；同年，与茅圆君、胡先熙、赵子炎合作主演情景剧《天才进化论2》，在剧中饰演博学多才、精通文理的郭明昊 ；同年7月，推出《嘻哈包袱铺精品相声专场100段》CD 。2014年1月，加盟东南卫视减压节目《幸福压力锅》 ；同年7月，随嘻哈包袱铺在大连沙河口区红星电影院举行驻场演出 ；同年12月18日，其主演的话剧《开心晚宴》在北京青蓝剧场首演 。2015年2月18日，高晓攀登上央视春晚的舞台，与冯巩、尤宪超、张小斐一起表演小品《小棉袄》 ；同年7月25日，高晓攀参加东方卫视《欢乐喜剧人》总决赛 ；同年8月2日，出版个人自述体书籍《别怂》 ；同年9月12日，带领嘻哈包袱铺赴北美举办海外巡演 ；同年12月26日，出席“中国文化产业创新发展论坛”暨“第十四届中国改革人物巡礼活动”，获得“中国改革优秀人物”，并成为本届获得该奖项的唯一演艺界人士 。2016年2月，高晓攀再次登上辽宁卫视、北京卫视、河南卫视春晚舞台，并表演了《O2O奇遇记》、《恋爱倒叙》、《给您拜年》等节目，之后他还参加了北京卫视、江苏卫视元宵晚会 ；同年3月，其主演的话剧《兄弟，别闹》上演 。