1981年与周润发合作出演由许鞍华执导的《胡越的故事》饰演一个名叫沈青的越南少女而开始演艺生涯。在这场戏中，钟楚红和周润发的成功塑造一对银幕情侣。此后，钟楚红又连续合演了《女人心》、《秋天的童话》、《鬼新娘》、《八星报喜》、《伴我闯天涯》等多部影片。同年钟楚红凭《胡越的故事》引起影坛注目，打响知名度以后，片约开始多了起来。 1982年主演《巡城马》和午马执导的《人吓人》以及石天主演的商业喜剧《难兄难弟》。1983年与成龙合作出演《奇谋妙计五福星》 以及与伊雷合作出演《星际钝胎》，1983年凭《薄荷咖啡》提名第二届香港电影金像奖最佳女主角 ；1983年凭《男与女》提名第三届香港电影金像奖最佳女主角、提名第二十届金马奖最佳女主角，并且荣获第二十九届亚太影展最佳女主角 ；1984年受到朱家鼎（Mike Chu）的邀请，钟楚红拍摄了运动产品广告，两人亦成为好友 。1984年主演《雪儿》，并与汤镇业主演邵氏电影悬疑言情片《窥情》。 台湾一家男性杂志票选年度“十大性感女人”，钟楚红名列榜首。 1985年与刘德华第一次合作出演《猎鹰计划》中的阿红角色 。 1986年主演喜剧《欢乐叮当》；1986年主演电影《刀马旦》，林青霞的英气，钟楚红的妩媚，叶倩文的可爱，三个女人一台戏，成就了这样一部女人电影，影片以文艺的情怀，书写了一幕幕悲怆的历史悲歌。影片在一年里赢得一千七百多万的票房，成为当年文艺片票房的冠军。 1987年与周润发主演《鬼新娘》和由张婉婷执导的《秋天的童话》，在《秋天的童话》片中扮演了一位美丽骄纵的姑娘十三妹，钟楚红成功塑造了一位在异国他乡生活的平凡女子演。该片是香港爱情文艺片的经典之作。 凭《秋天的童话》提名第七届香港电影金像奖最佳女主角、提名第二十四届金马奖最佳女主角，并且荣获第三十二届亚太影展最佳女主角 ；同年她还凭借《流氓大亨》获得第24届台湾电影金马奖最佳女主角提名 ；当时她与林青霞、张曼玉、梅艳芳合称“霞玉芳红”。1988年与张曼玉主演改编自亦舒同名小说的《流金岁月》 和《月亮·星星·太阳》；1989年凭《伴我闯天涯》提名第二十五届金马奖最佳女主角。1991年是钟楚红在影坛的最后一年，在这一年她出演了吴宇森执导的枪战片《纵横四海》和许鞍华执导的香港剧情片《极道追踪》。《纵横四海》是钟楚红的代表作之一，更是香港电影黄金时期的代表作之一，钟楚红在《纵横四海》里饰演的红豆，可爱又不做作，给影迷留下深刻的形象。 1991年12月10日与广告人朱家鼎在美国罗德岛州圣百兰天主教教堂举行婚礼，并且协议不生育 。1991退出电影圈，婚后的钟楚红专心做幸福少奶奶照顾丈夫。从1991年起，不断有人重金礼聘钟楚红复出拍戏，但她都没有答应。