1998年6月，五月天加入滚石集团，正式成为滚石集团的一员。1999年7月7日，发行加入滚石之后的第一张专辑《第一张创作专辑》。 2000年7月7日，发行了第二张创作专辑《爱情万岁》。 2001年5月16日，发行音乐作品《候鸟》电影原声带，并且于日本发行日版精选集《Call Me NO.1》；7月6日，发行第3张创作专辑《人生海海》，并推出暂别歌坛之作《人生海海》；10月，怪兽、玛莎和阿信准备入伍，于是在入伍之前发行了专辑《五月天素人自拍》；12月，发行五月天《你要去哪里·台湾巡回演唱会LIVE全记录》。 2002年9月，怪兽、阿信制作的《半成年主张》专辑发行，怪兽、阿信与歌手孙燕姿共组团体Kid&Dream并合作《王子面》；12月12日，创作EP《摇滚本事》发行；12月20日，五月天记录电影《摇滚本事》上映。 2003年，于台湾以外地区推出首张华语精选辑《我们是五月天》；7月，发行新单曲《武装》，为《天空之城》演唱主题曲；8月，为梁静茹制作精选辑首支单曲《听不到》，创作演唱蔡明亮导演的《不见不散》电影主题曲《不见不散》；11月11日，发行专辑《时光机》。 2004年，为歌手梁静茹打造《燕尾蝶》，在专辑内合作《宁夏》和《纯真》；3月，发行《天空之城演唱会 2CD+VCD》专辑，发行《时光机 MV+Single》，发行《天空之城Live DVD&VCD》；7月13日，石头与陈柏霖共同主演并以五月天为题材的电影《五月之恋》上映，发行《五月之恋原声带》。 2005年5月，《Final Home 当我们混在一起 五月天2005世界巡回演唱会live全记录》发行，并收入新创作《花》；8月26日，发行第六张创作加精选专辑《知足 Just my pride 最真杰作选》；11月，阿信与王力宏合作梁静茹新专辑《丝路》，玛莎参与梁静茹新专辑《丝路》中的《很久以后》与《一对一》的创作与编曲，并与孙燕姿和F.I.R共同创作《第一天》；发行五月天乐谱特号《下课后怪兽家点名》。 2006年1月18日，阿信特别为“HOPEMAKER”创作一首曲子《Happy Birthday》；12月31日，发表第六张创作专辑《为爱而生》。 2008年3月29日，五月天成军日首发《回到地球表面》主题曲、天喔茶庄主题曲《小太阳》单曲；10月23日，发行第七张专辑《后青春期的诗》。 2011年12月16日，发行第八张专辑《第二人生》。 2016年7月21日，发行第九张专辑《自传》 ，尽管这张专辑不少歌曲回忆的都是五月天亲历的青春，但却另有声音论这是五月天最无朝气之感的一张专辑。 11月22日，为电影《你的名字》创作并演唱主题曲《好好（想把你写成一首歌）》。