港剧时期梁朝伟15岁辍学之后做过报童、会计、勤杂工等工作，在好友周星驰的介绍下，于1982年考入“香港无线电视艺员训练班”成为一名电视演员，正式踏进演艺界。1983年毕业于香港无线电视台第11期艺员训练班，结业后成为无线艺员，主持过无线电视翡翠台儿童电视节目《430穿梭机》。第一部正式演出的剧集为《香城浪子》。1984年梁朝伟因出演金庸武侠剧《鹿鼎记》中的韦小宝一角而成名 ，主演电视剧《新扎师兄》为观众所熟知，1985年-1989年间陆续出演《绝代双骄》、《倚天屠龙记》、《侠客行》等多部港剧。电影时期在香港无线期间，梁朝伟已开始参演多部电影，1985年出演《青春差馆》；1986年在尔冬升导演的《癫佬正传》中饰演一名精神病患者，并主演关锦鹏导演的电影《地下情》，获得第6届香港电影金像奖最佳男主角的提名。 1987年出演尔东升执导的电影《人民英雄》，并获得第7届香港电影金像奖最佳男配角奖。1989年出演谭家明的电影《杀手·蝴蝶·梦》，再度获得香港电影金像奖最佳男配角奖；同年赴台参演侯孝贤执导的剧情片《悲情城市》，在片中饰演自幼聋哑的四弟林文清，该片获得第46届威尼斯国际电影节金狮奖。1990年梁朝伟和香港无线正式结束合约，主演了吴宇森导演的电影《喋血街头》，同年参演由王家卫执导的电影《阿飞正传》，期间因刘嘉玲出事主动辞去演出，虽只保留了一个镜头但让梁朝伟又找回了对表演的兴趣 。1992年和导演吴宇森合作电影《辣手神探》，在片中饰演一名内心矛盾的悲情卧底阿浪；同年梁朝伟因在该片的戏份很重，拒绝了香港电影金像奖再次提名他为“最佳男配角” 。1993年出演刘镇伟执导的喜剧片《射雕英雄传之东成西就》；1994年梁朝伟在王家卫执导的电影《重庆森林》中饰演一个喜欢整天“自言自语”的“深情警察”663，并且获得第14届香港电影金像奖及第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖。同年参演王家卫导演的武侠电影《东邪西毒》，在片中饰演“盲武士”。1995年主演李志毅执导的《流氓医生》，同年参演越南导演陈英雄的《三轮车夫》，该片获得第52届威尼斯国际电影节金狮奖；1997年梁朝伟主演电影《春光乍泄》并入围法国第50届戛纳国际电影节最佳男主角奖。1998年他凭借《春光乍泄》获得第17届香港电影金像奖及第3届金紫荆奖最佳男主角奖 。同年，主演游达志导演的电影《暗花》；此外，他还再度与侯孝贤导演合作，主演电影《海上花》。2000年他主演王家卫的电影《花样年华》，饰演周慕云一角；该片先后获得法国电影凯撒奖最佳外语片、德国电影劳拉奖最佳外语片、英国电影学院奖最佳外语片提名、意大利电影金像奖最佳外语片提名、澳大利亚电影学院奖最佳外语片提名 ；梁朝伟凭该片获得了法国第53届戛纳国际电影节最佳男主角奖，并获得第20届香港电影金像奖最佳男主角奖。 2002年在刘伟强、麦兆辉执导的警匪片《无间道》中饰演一名卧底于“黑帮”之中的警察陈永仁，他凭该片获得第22届香港电影金像奖、第40届台湾电影金马奖的最佳男主角奖及第8届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖。之后，他还在张艺谋执导的武侠电影《英雄》中饰演一名江湖刺客残剑，该片内地票房达2.5亿元人民币，同时提名奥斯卡金像奖和美国电影金球奖最佳外语片，并获得了多个国内外电影奖项；同年，主演喜剧片《天下无双》 。2003年梁朝伟在香港“尖沙咀星光大道”留下手印；2004年出演王家卫执导的《2046》，获得第24届香港电影金像奖最佳男主角奖及第10届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖。2005年，在中国电影表演艺术学会举办的评选活动中，梁朝伟被选为“中国电影百年百位优秀演员”之一 ，同年梁朝伟在《花样年华》中饰演的“周慕云”被中国电影评论学会评选为“中国电影百年百名经典银幕形象”之一。 2006年出演刘伟强、麦兆辉执导的电影《伤城》，同年梁朝伟被评为国家一级演员。2007年出演李安执导的电影《色·戒》，获得第44届台湾电影金马奖最佳男主角奖 和第2届亚洲电影大奖最佳男演员奖；2008年他在吴宇森执导的史诗电影《赤壁》中饰演周瑜一角。2011年梁朝伟与王家卫合作电影《一代宗师》 ，饰演咏春拳宗师叶问一角；同年再度与尔冬升导演合作，主演电影《大魔术师》；2012年主演电影《听风者》；2013年因钓鱼岛事件拒演了黑泽清执导的合拍片《1905》 ；2014年2月，受邀担任第64届柏林国际电影节主竞赛单元评委和颁奖嘉宾 。2014年9月10日，梁朝伟与王菲在香港出席佛教活动，两人更在台上合唱《心经》，梁朝伟表示早前特意找张学友指导练歌 。2015年1月8日，《一代宗师》3D版上映 。6月8日梁朝伟获得法国艺术与文学军官勋章 。9月25日，广告片丸美《眼》在湖南卫视，浙江卫视，东方卫视，江苏卫视，被四大卫视联合推荐。 同年接拍由王家卫监制的电影《摆渡人》 。2016年9月6日-9月8日，和周迅联袂主演的广告片丸美《不怕黑》三部曲在湖南卫视独家首播，连续三晚，深夜12点，三集连播。 11月底，梁朝伟确定加盟古装喜剧片《捉妖记2》 。