1987年，周传雄参加了“校际音乐创作大赛”，但并没有获得很突出的成绩 。1988年，参加“台湾校园歌唱比赛”，并因此被选为小虎队的第一批候选成员，之后他因为个人原因而放弃加入小虎队 。 1989年，周传雄以艺名“小刚”推出了首支个人单曲《尘烟》，收录于《无名小卒》合辑中，从而正式进军歌坛 。1990年4月，推出首张个人音乐专辑《双子星的对话》，收录了包括《你的忧郁我的离去》、《可以像知己一样》等在内的11首歌曲，而整张专辑的风格则以抒情慢歌为主；同年12月，推出第二张个人音乐专辑《终于学会》，收录了包括《我也许是个笑话》、《把你放在回忆的信箱中》等在内的10首歌曲，整张专辑由杨明煌、吴清俊、屠颖担任制作人。1991年8月，推出第三张个人音乐专辑《舍不得你走》，整张专辑不仅收录了慢摇滚风格的《站在逆风的方向》、抒情慢歌《把往事再温习一遍》等歌曲，而且还特别收录了周传雄的首支个人单曲《尘烟》。1992年2月，推出第四张个人音乐专辑《小刚的花花世界》，收录了包括《哈萨雅琪》、《给我一个温暖的空间》等在内的10首歌曲，周传雄不仅负责了专辑中6首歌曲的作曲，而且其中3首歌曲他还亲自填词 。1993年3月，推出第五张个人音乐专辑《陪着我一直到世界的尽头》，收录了包括《风干我的悲伤》、《你的爱，在我的行李中》等在内的10首歌曲。1994年3月，推出第六张个人音乐专辑《发觉》，收录了包括抒情慢歌《把爱情寄在远远的地方》、《紧握着你的手》等在内的10首歌曲。 1995年4月，推出第七张个人音乐专辑《二分之一的爱情》，收录了包括《第七十七次离开你》、《女人的吻和爱》等在内的10首歌曲，与此同时他还担任了整张专辑的制作人；同年11月，推出首张个人精选辑《心出发》。1996年1月，推出第八张个人音乐专辑《我的心太乱》，收录了包括《你已不是你》、《说不出有多爱》等在内的10首歌曲，并负责了专辑全部歌曲的作曲和制作 。1997年，周传雄选择出国深造，并赴英国进行语言学习 。1998年，改回本名周传雄，以大胡子的形象重新进入歌坛；同年12月，推出第二张个人精选辑《说不出有多爱》。2000年，为那英创作歌曲《出卖》，收录于那英《心酸的浪漫》专辑中 ；同年12月，推出第九张个人音乐专辑《Transfer》，收录了包括《虎尾溪水慢慢流》、《记事本》等在内的12首歌曲。2001年1月，推出第三张个人精选辑《音乐记事本》；同年，客串许绍洋、陈怡蓉、林韦君主演的台湾偶像剧《薰衣草》，在剧中饰演小室敏雄，这是他的首部电视剧作品。2003年10月，推出第四张个人精选辑《我在身边》；同年12月，周传雄与星世代娱乐总裁徐毅共同组建了哈萨雅琪（Hasayake）音乐工作室，主要经营艺人经纪和唱片制作。2004年，在新加坡举办“我在身边”个人售票演唱会 ；同年，获得新加坡“Y.E.S 933醉心金曲奖”年度IFPI全年销量冠军；同年11月12日，推出第十张个人音乐专辑《男人·海洋》，收录了包括《春天的花恁拢无开》、《爱的告别式》等在内的10首歌曲 。 2005年，担任“男人海洋·卡拉OK大赛”的评委 ；同年6月29日，推出第11张个人音乐专辑《星空下的传说》，收录了包括《寂寞沙洲冷》、《再见北极雪》等在内的14首歌曲 。2006年3月18日，获得“中国原创歌曲总评榜”港台地区最佳唱作人奖 ；同年6月16日，推出第12张个人音乐专辑《快乐练习曲》，收录了包括《撕裂旧照片》、《最后慢舞》等在内的10首歌曲 ；同年7月29日，在上海举办“爱·无所不在”演唱会；同年8月，获得“新城国语力颁奖典礼”制作人大奖，而歌曲《寂寞沙洲冷》则获得年度金曲奖 ；同年12月，推出个人单曲《Merry X'mas》。2007年1月14日，获得“第一届无线音乐俱乐部颁奖典礼”年度最畅销作曲奖 ；同年10月25日，推出第13张个人音乐专辑《蓝色土耳其》，收录了包括《弱水三千》、《没有太阳的早晨》等在内的10首歌曲。2009年4月，推出第14张个人音乐专辑《恋人创世纪》，收录了包括《我们的翡冷翠》、《关不上的窗》等在内的10首歌曲 ；同年获得“音乐大典”年度最佳唱作人 ；同年，为徐立创作歌曲《百依百顺》 。 2011年4月23日，推出第15张个人音乐专辑《微凉的记忆》，收录了包括《装憨憨假空空》、《时间的声音》等在内的10首歌曲；同年，担任青海卫视选秀娱乐节目《花儿朵朵》的评委 。2012年，为探案悬疑偶像剧《刑名师爷之迷情双龙》创作并演唱片尾曲《叹离别》 ；同年10月12日，推出第16张个人音乐专辑《打扰爱情》，收录了包括《回忆是讨厌的东西》、《请你和我联络》等在内的10首歌曲 ；同年，获得“音乐先锋榜”最佳专辑奖、年度K歌王、最佳创作歌手奖 。2013年8月，参加天津卫视音乐娱乐节目《天下无双》的录制 。2014年11月11日，推出第17张个人音乐专辑《时不知归》，收录了包括《雨打花瓣的声音》、《黛芬妮的异想世界》等在内的10首歌曲 ；同年12月，受邀担任“网易云音乐校园歌手大赛”总决赛的评委 。2015年9月，举办“时不知归”全球巡回演唱会 ；同年12月，担任CCTV-3《我要上春晚》特别节目《直通春晚》的评委 。2016年8月30日， 推出个人原创歌曲《今宵酒醒何处》 。