1999年，石筱群被越剧大师茅威涛钦点选中，进入浙江省小百花越剧团并师从于茅威涛，主攻小生 ；在小百花期间主演《五女拜寿》、《西厢记》、《陆游与唐婉》等多部经典越剧剧目，并凭借主演越剧《五女拜寿》邹世龙一角获得了“浙江省优秀小百花奖” 。 2001年，石筱群被导演尤小刚选中，出演其首部影视作品《凤在江湖》，在剧中饰演梅蝶 ，正式从越剧演员转型进入影视圈 。2004年，在电视科幻险情片《非常24小时》中，石筱群第一次挑起大梁饰演女一号夏末，与胡兵上演了一场惊心动魄的爱情 。2005年，在年代爱情剧《情断上海滩》中饰演盲女姚玲 ；之后，与马景涛、陈德容合作主演“秘史系列”第三部《太祖秘史》，并凭借饰演孝慈高皇后叶赫那拉·孟古一角获得“第十五届北京影视春燕奖”最佳女配角 ；同年，主演都市爱情剧《白色情人梦》，饰演滑雪高手叶诗颖 。2006年，主演清宫情感历史剧《康熙秘史》，在剧中饰演贤良淑德的清圣祖惠妃 ；随后与李冰冰、黄海冰、陈龙共同出演古装青春励志剧《再生缘之孟丽君传》，饰演孟丽君情的陪读侍女苏映雪。 2007年，与袁立、钟汉良合作主演年代剧《上海王》，在剧中饰演辛荔荔一角 ；继而与六小龄童、迟重瑞、马德华共同主演神话3D立体电视剧《吴承恩与西游记》，在剧中石筱群首次一人分饰三角，每一个角色性格迥异，但都能拿捏的恰到好处 ；同年，主演个人大银幕处女作《说好不管我》，饰演身患绝症的北漂女孩。2008年，在谍战剧《对手》中饰演中央大学政治系学生林琴 ；随后，发行个人首张EP单曲《说好了一辈子在一起》 ，同时，这首歌被尤小刚导演选中成为《对手》的片尾曲 ；同年，参演古装剧《母仪天下》，在剧中分饰李元儿和李美人两个角色 。2009年，在古装剧《杨贵妃秘史》中饰歌舞名妓谢阿蛮，并献唱该剧片尾曲《时光流转》 ；同年，石筱群零片酬出演电影《大震撼》，饰演女一号步兵，纪念“5.12”汶川地震三周年 。 2010年，石筱群主演青春励志剧《8090向前冲》，饰演80后为梦想打拼的北漂女孩文静 ；随后发布个人成长单曲《告白》，歌曲是筱群为兑现歌迷们的承诺，首次欣然作词，并且在繁重的拍戏之余亲历亲为参与了歌曲的前期创作、演唱、后期制作及MV拍摄等全程制作 。2011年成立石筱群工作室 。9月10日，与刘诗诗、吴奇隆、郑嘉颖合作主演清宫夺嫡大戏《步步惊心》上映，石筱群在剧中饰演极富才情的痴女子八福晋郭络罗·明慧 ，该剧播出首日百度指数达36万，卫视收视为1.72%，稳居同时间段卫视频道电视剧收视冠军 ，《步步惊心》经搜狐视频独家年度首播后，截止2011年9月29日点网络击量近3亿，网络播放点击量排行同期冠军 。2012年，在电视剧《追逃》中饰演京剧名伶苏柳一角，剧中石筱群以十几套精美的旗袍装扮出场，成为本剧一大亮点 ；随后，凭借民国激战年代情感戏《烽火佳人》中敢爱敢恨的女杀手闵茹一角 ，提名上海电视节最佳女演员 ；同年主演传奇剧《风中奇缘》，饰演霸气的大长公主昭阳 。 2013年，在时尚偶像剧《如果我爱你》中饰演霸气外露兼具风骨的女强人丁桂 。2014年，石筱群出演民国玄幻网络大剧《无心法师》，在剧中饰演一位集万种风情于一身又不失气度的巧媳妇苏太太。2015年，石筱群参演青春励志剧《旋风少女》，饰演美丽又犀利的岸阳训练基地元武道女教练沈柠 。2016年1月，在古装剧《武神赵子龙》饰演英雄赵子龙的母亲；4月27日，古装传奇剧《乾隆秘史》以先网后台的形式在爱奇艺平台全网首播，石筱群饰演乾隆皇贵妃秋影 。