1983年，在动作电影《吉人天相》中首次扮演了反面角色。 1985年，与师父李修贤、廖伟雄、王青、刘镇伟联袂主演电影《吉人天相》并首次扮演大傻。 1986年，与周润发、张国荣、狄龙等联袂主演动作电影《英雄本色》。1987年，再次与周润发、张国荣、狄龙等合作主演动作电影《英雄本色2》。同年，在动作电影《江湖情》里饰演一位对周润发忠心耿耿的打手。 1988年，第一次主演喜剧电影《最佳损友》，饰演吴君如见钱眼开的大哥。 1989年，主演吴宇森执导的动作电影《喋血双雄》，饰演片中的大反派黑社会老大汪海。 1990年，主演无线剧集《900重案追凶》，这也是他首次也是最后一次当主角。1994年，与石坚、陈惠敏、黄子扬、李兆基、龙方等主演为香港银幕形象的奸人们量身打造的电影作品《奸人世家》。 1996年，成奎安开始来到内地娱乐圈发展。 1998年，随着香港电影之后的急转直下，成奎安的事业也随之从巅峰回归平淡。 2001年，主演香港电视广播有限公司制作的时装电视剧《美味情缘》，饰演海霸王海鲜酒家的老板石友恭。 2003年，与马德钟、徐子淇、杨秀惠、陈自瑶联袂主演香港无线电视出品的以沙滩排球为题材的时装青春偶像剧电视剧《赤沙印记@四叶草》，在剧中他饰演大傻。2004年，在印度拍摄贺岁喜剧《喜马拉雅星》的片场咳血，随后他被确诊为鼻咽癌晚期。此后，成奎安开始接受治疗，同时不断自降身价赴内地拍戏赚钱。 2007年，与郭富城、廖启智、谷祖琳联袂主演动作电影《C+侦探》并饰演肥龙一角。