2014年，刚刚出道的孙怡主要担任平面和各时尚品牌的模特工作；同年，孙怡主演了黄尧执导的现代爱情片《欢·爱》，并在片中与郭晓冬演绎了一段萝莉与大叔之间的忘年之恋，而此片则入围了第32届圣丹斯国际电影节主竞赛单元 ；随后，孙怡参加了《芈月传》剧组与乐视网联合举办的“全民网络造星“活动，并最终脱颖而出与众多艺人共同出演了古装人物传奇剧《芈月传》 ，而她在剧中则饰演了芈月的侄女芈瑶一角 ；同年，孙怡还与包贝尔搭档主演了青春爱情喜剧片《我的青春期》，并在片中饰演了清纯可人的女主角李春霞 ；此外，孙怡还在与海清、陈思诚、朱珠合作出演的职场励志情感剧《大猫儿追爱记》中饰演了单纯善良的富家女同同 。2015年，孙怡出演了红色革命剧《暴风骤雨》 ；同年，孙怡还与张若昀、邓伦、张雪迎联袂主演了改编自同名小说的青春爱情剧《十五年等待候鸟》，并在剧中饰演了外形平凡却智商颇高的女主角黎璃 ，而孙怡也因此赢得了更高的关注度与人气。 2016年3月，孙怡与韩东君搭档主演了革命热血剧《迷雾围城》，并在剧中饰演了温婉贤淑又高冷精明的女主角秦桑 ；随后，她还与邓伦合作主演了青春爱情剧《因为遇见你》 ；同年6月17日，孙怡因在《欢·爱》中的出色表现，一举摘得了第19届上海国际电影节亚洲新人奖“最佳女演员” 。10月18日，孙怡凭借电影《欢·爱》入围第十一届华语青年影像论坛年度新锐影人 。