1978年编导了《荷珠新配》，开启了台湾现代剧场的序幕，在国外学习默剧，并指导许多年轻演员表演课程 。1986年，出演了赖声川执导的话剧版《暗恋桃花源》，扮演年迈卧床的江滨柳 ；随后，拍摄了杨德昌执导的剧情片《恐怖分子》。1989年，在赖声川执导的相声剧《这一夜，谁来说相声》中出演白坛 。1991年，客串了严浩执导的改编自钟阿城、张系国的同名小说，讲述了一代棋王故事的电影《棋王》。 1992年，与林青霞、李立群共同主演了由赖声川编导的舞台剧改编而成的电影《暗恋桃花源》 ；然后，参演了由许鞍华执导的系列电视剧《狮子山下》。1994年，出演了赖声川执导的为表演工作坊成立十周年的电影纪念作《红色的天空》，饰Lichun Lee 。2001年，与万芳、夏靖庭合作了爱情话剧作品《收信快乐》，并担任此剧当中的导演与艺术顾问 。2009年，与陈柏霖、童瑶共同主演了改编自日本青春爱情小说的电影《台北飘雪》，出演老中医马爷爷一角 。2011年，为3D动画电影《功夫熊猫2》中的功夫大师配音 ；随后，拍摄了公视HD单元剧《十七号出入口》，饰演老兵“赵学平”。 2013年1月，参演郭大雷执导的惊悚悬疑题材电影《小心没有影子的人》；6月，凭借浪漫武侠电影《绣春刀》魏忠贤一角，提名了51届金马奖最佳男配 ；6月27日，与范冰冰共同主演了法国导演查理德莫执导的宫廷文艺片《画框女人》，饰大太监陈德甫 。2014年8月，参与了徐浩峰执导的民国武侠电影《师父》的拍摄，诠释了津门武行正宗的领头老大津门武馆馆主郑山傲一角 ；9月，拍摄国内首部应急题材轻喜剧《青年旅舍》，在剧中饰演房东张教授 。2015年2月，搭档舒淇、彭于晏，在落落执导的浪漫爱情电影《剩者为王》中出演高级知识分子，盛如曦的父亲 ；5月，客串了陈思成执导的动作喜剧电影《唐人街探案》，出演唐人街教父级人物闫先生 ；7月，主演了何一铮执导的新媒体话题电影《老兵》，饰演一位生活在红色旅游风景区的国民党老兵何卫国 ；12月，先和杨幂、霍建华领衔主演，韩国导演尹鸿承执导幻动作电影《致命倒数》 ；随后，拍摄了国内首部美式烧脑恐怖电影《恶灵之门》，在剧中扮演了擅长以灵符驱邪除魔，苗世宗祠馆的馆长苗康 。2016年2月，金士杰做客《丁乃竺会客厅》 ；4月，凭借武侠电影《师父》馆主一角，获得第六届北京国际电影节最佳男配角奖 ；5月，客串了蔡岳勋执导的以都市小巷里深夜才营业的食堂为舞台的《深夜食堂》，饰演食客 ；6月，拍摄了由靳东、白百何主演的都市行业励志情感剧《外科风云》，出演仁合医院的老院长修敏齐 ；7月，为创意灵感源于《庄子.逍遥游》改编的《大鱼海棠》当中的掌管所有死去人类灵魂的灵婆配音 。