1996年，刘晓虎出演了个人首部电影作品《笑傲云天》，并正式进入演艺圈 。2000年，主演爱情剧《一生倾情》，同年，与周杰、任泉合作出演了根据《三侠五义》改编的古装悬疑剧《少年包青天》。2001年，刘晓虎在古装破案推理剧《少年包青天Ⅱ》中饰演了耿直义气的王朝 ；同年，参演爱情剧《乱世艳阳天》。2002年，与任泉合作出演了古装戏说剧《卧龙小诸葛》，在剧中饰演谋士庞统。2003年，刘晓虎在黄晓明、宁静主演的古装历史剧《大汉天子2》中饰演季安世 。2004年，主演古装轻喜剧《傻王闯天下》，在剧中饰演景灏的贴身侍卫李浩。2006年，与范冰冰、马景涛合作出演了古装神话剧《封神榜》，饰演满腔热血的苏全忠 ；同年，主演由于敏执导的古装武侠剧《鹿鼎记》，在剧中饰演侍卫长张康年 。2007年，刘晓虎开始接触现代题材剧，并与王志文、许晴共同出演了悬疑情感剧《宽恕》，在剧中饰演心地善良的肖一帆 ；同年，主演都市情感剧《爱你所以离开你》，饰演一位时尚商务精英方大川 。2008年，与李欣汝、李芯逸合作，参演由张峰执导的都市爱情喜剧《丑女无敌》，并在剧中饰演外表英俊、风流倜傥的钻石男费德南，并凭借该角色获得了关注度与人气 。2009年1月12日，刘晓虎主演的由张峰执导的爱情喜剧《丑女无敌第二季》在湖南卫视首播，他在剧中继续出演费德南一角；8月30日，其主演的都市轻喜剧《丑女无敌第三季》在湖南卫视首播 。2012年1月，与李晨合作出演了都市悬疑片《终极游戏》 ；2月，在青春时装类喜剧《丑女无敌完美季》中继续出演费德南一角 ；3月，主演都市情感片《早安我的爱》，在片中饰演帅气能干的公司总裁孟天宇 ；4月，主演惊悚喜剧片《囧探佳人》 ；6月，与汤嬿合作出演了喜剧电影《丹妮的童话》，在剧中刘晓虎饰演江波 ；7月，参演传奇剧《李家大院》 ；9月，在谍战剧《第四片甲骨》中饰演神秘正直、有正义感的古枫 ；10月，参演古装奇幻喜剧片《钟馗传说》，在《公主三世情》单元中饰演魔界的鹏王子 。2011年，刘晓虎主演了由陈咏歌执导的当代涉案题材电视剧《背影》，在剧中饰演有勇有谋的刑警队长古慧生 ；3月，参演古装神话传奇剧《香山奇缘》 。2012年，与蒋欣、温兆伦合作出演了都市情感剧《女刑警李春春》，在剧中饰演帅气多金的律师禹阳 ；同年，在都市轻喜剧《非嫁不可》中饰演痴心富二代林家栋 。2013年，刘晓虎与谷智鑫合作出演了年代谍战剧《兵出潼关》，在剧中饰演睿智理性、果敢的国军将领万子卿 ；同年，参演当代行政题材《代理县长》，饰演秦征 。2014年，主演由蒋家骏执导的都市爱情轻喜剧《爱情回来了》，并在剧中饰演帅气多金的完美好男人姜宇凡 ；同年，参演战争剧《千里雷声万里闪》 。2016年10月13日，其主演的战争剧《千里雷声万里闪》在央视八套首播，并在剧中饰演不畏牺牲、不屈不挠的革命战士廖惊北 ；同年，参演古装传奇剧《回到明朝当王爷》和《赢天下》 。