1998年，李思捷从多伦多大学毕业回到香港；同年，参加由商业电台为周星驰电影《喜剧之王》宣传而举办的“喜剧之王训练班”，并在100多名学员中获得“最优秀学员”前五名。1999年，与周星驰、莫文蔚、张柏芝合作主演喜剧电影《喜剧之王》，在片中饰演浮夸的导演，这是他的首部电影作品，从而正式进入演艺圈 。 2000年，推出首张个人EP专辑《Dog.Com》，收录了包括《新春笑呵呵》、《潮流特区》等在内的7首歌曲。2001年，李思捷与TVB签了一年的歌星合约，之后未能发片而转签艺员约。2003年，与郭晋安、容祖儿、郑嘉颖合作主演TVB时装剧《美丽在望》，在剧中饰演天堂使者邬狗狗，这是他的首部电视剧作品。2005年，入围“TVB38周年台庆”飞跃进步男艺人候选人 。2006年，与刘松仁、吴卓羲、苏玉华合作主演TVB时装剧《男人之苦》，在剧中饰演承建商工程公司CEO江子聪 ；同年，与郑嘉颖、黄宗泽、廖碧儿合作主演古装武侠剧《强剑》，在剧中饰演男主角成风的哥哥成功 。2007年，与马浚伟、郑希怡合作主演古装武侠剧《秀才爱上兵》，在剧中饰演良材县衙门四大衙差“粥粉面饭”之首祝清庭 ；同年11月19日，参加TVB40周年压轴节目《万千星辉贺台庆》，并扮演草蜢表演节目 。2008年，与张睿羚、刘家辉、布韦杰合作主演励志电影《金国民》，在片中饰演男主角金国民 ；同年11月，获得“TVB41周年台庆”飞跃进步男艺人的提名 。2009年1月20日，参加TVB综艺晚会《华丽翡翠星力量》，并现场模仿了10位歌星 ；同年，与宣萱、陈锦鸿、滕丽名合作主演TVB时装剧《老婆大人2》，在剧中饰演男主角葛国光的堂叔葛德云 。 2010年，与欧阳震华、宣萱、陈山聪合作主演古装悬疑剧《施公奇案Ⅱ》，在剧中饰演心地善良且乐于助人的枕仙牛大力 ；同年11月，获得“TVB43周年台庆”最佳男配角的提名 ；同年，与马浚伟、陈法拉、蒙嘉慧合作主演时装悬疑剧《诱情转驳》，在剧中饰演男主角成伟信的弟弟成伟业 ；同年，他还与王祖蓝、阮兆祥搭档主持了TVB综艺娱乐节目《荃加福禄寿》；同年12月，凭借主持《荃加福禄寿》，获得“TVB43周年台庆”最佳节目主持奖 。2011年，与王祖蓝、阮兆祥、薛凯琪合作主演喜剧电影《劲抽福禄寿》（又名《爆笑角斗士》），在片中饰演富二代李捷寿 ；同年，与胡杏儿、李诗韵、王浩信合作主演TVB时装剧《换乐无穷》，在剧中饰演乐天知命的男主角顾家仁 ；同年，与曾志伟一起参加湖南卫视综艺节目《快乐大本营》的录制，这是他首次参加内地综艺节目 。2012年1月，与阮兆祥、王祖蓝推出音乐合辑《兄弟》，其中《手机》为李思捷的独唱歌曲；同年，参加湖南卫视明星模仿真人秀节目《百变大咖秀》的录制 。2013年，与万绮雯、梁烈唯、朱晨丽合作主演时装爱情喜剧《牛头爱搭马嘴》（又名《八卦神探》），在剧中饰演玩世不恭且常常语出惊人的男主角薛丹仁 ；同年，担任TVB搞怪整蛊类节目《玩嘢王》的主持人 。2015年，与单立文搭档主持翡翠台综艺娱乐节目《今晚睇李》 。