2000年，黄奕主演根据中国台湾女作家席绢同名小说改编的 电视剧集《上错花轿嫁对郎》，剧中饰演角色“李玉湖”。2003年，黄奕与古巨基、周杰、马伊琍、黄晓明等演员合作主演电视剧《还珠格格第三部天上人间》。在此期间，黄奕还主演了电视版的《卧虎藏龙》。2004年，黄奕出演了由上海海润影视制作有限公司、上海电影集团、香港成龙影业有限公司、文新报业集团联合投资制作，香港导演关锦鹏执导的电视剧《长恨歌》的第一女主角“王琦瑶”，并在同名电影中出演重要角色。剧组还特地为黄奕推出了真人版漫画，从而使之成为推出漫画集的第一位中国女星。2005年年底，黄奕加盟全球最大的唱片公司Sony BMG，正式进军歌坛，并推出了首张专辑《第一个夏天》，专辑销量达到30多万张。由于这张专辑，黄奕在2006年获得了“雪碧中国原创音乐榜”优秀新人奖、广州金曲金榜地“内地2005年度金曲奖”、福建“第三届东南劲爆音乐榜”的“内地最佳唱作女歌手”奖项。2006年出演“民国第一悲剧”，鸳鸯蝴蝶派代表作《秋海棠》改编的3同名电视连续剧，首次挑战年龄跨度长达40岁的角色。2007出演巴金名著《家》剧中饰演瑞珏，转型成功。同年，黄奕与北京保利博纳电影发行公司高调签约。 6月5日，在首届国产电影新人新作展中荣获2006年度新锐演员奖 。9月参演古装黑色幽默片《神工》，出演角色唐小蝶 。出演刘德华投资的电影《兄弟之生死同盟》，片中饰演苗侨伟的女友律师庄晴 。11月，参与拍摄由贾樟柯监制、余力为导演的新片《塑料城市》 。2008年凭借黄奕凭借《荡寇》入围第65届威尼斯影展；参演电影《十全九美》，黄奕扮演的民女唐小蝶 。参与并担任主演央视假日剧《青春舞台》。2009年参演电影《倔强的萝卜》，黄奕饰演角色赵玥 。2010年1月参演电影《武林笑传》，饰演“风情”女掌柜。2011年参演电影《一路有你》、《窃听风云2》、《竞雄女侠秋瑾》 、《东成西就2011》等。与刘德华一同出演的《兄弟之生死同盟》；2011年黄奕所出演的影片总票房已超过4亿元人民币。2012年参演3D篮球题材励志电影《神奇》，黄奕出演篮球宝贝。2012年6月，黄奕首部自导自演的微电影《交换》在上海电影节手机电影节上亮相，这是黄奕首次以导演的身份参与微电影拍摄。2013年参演电影《毒战》，剧中饰演干练潇洒的缉毒警小贝 。在电影《窃听风云3》，黄奕将首次尝试黑帮大姐大的角色 ；2013年参演电影《史前怪兽》。2014年5月29日，客串出演电影《窃听风云3》中国上映。2015年7月1日，黄奕主演的电影《默守那份情》在中国上映。 2015年，参演历史文化电影《国酒》 。