1988年参加香港无线电视艺员训练班第15期后加入演艺圈，成为无线电视台的演员 。1989年，林家栋开始在电视剧中跑龙套，之后一直在剧中饰演一些小角色。1995年，林家栋被监制梅小青相中，在讽刺喜剧《娱乐插班生》中饰演蔡君夏，并模仿张学友，由于模仿十分神似，因而入选“十大最受欢迎电视艺员”之列，开始受人关注 。1996年，林家栋首次在剧中担任男主角，与关咏荷、廖伟雄、朱咪咪、陈嘉辉共同主演古装爱情剧《河东狮吼》 ，饰演宋代才华横溢的才子苏东坡 。同年，他与陈锦鸿、郑少秋、郑裕玲、陈松伶合作主演民国爱情恩仇连续剧《新上海滩》，饰演许文强的助手丁力。1997年，与周海媚、郭少芸、陈启泰合作主演爱情喜剧《大闹广昌隆》，分别饰演许大广和陆运广两个角色，并凭该剧与周海媚共同获得TVB30周年台庆万千星辉颁奖典礼上荣获最佳感人恋情演绎奖 。同年，他与郭少芸、马德钟、黎耀祥合作主演时装喜剧《乐坛插班生》，饰演无意入乐坛的新人培。之后，又陆续在时装奇谈电视剧《隐形怪杰》中饰演乐天开朗的记者区志立，时装戏剧《美味天王》中客串容浩佳；香港古装武侠喜剧《英雄贵姓》客串关阿牛等角色。1998年，在古装喜剧《林世荣》中饰演林世荣，与郭可盈饰演的阿娣展开一段欢喜恋情；同年，与袁洁莹、黎耀祥、关宝慧合作主演时装爱情剧《缘来没法挡》，饰演生计兼职代客泊车的收数员关家仁。之后，林家栋、与张可颐合作主演《难兄难弟之神探李奇》，饰演志大才疏的谢四。 1999年，出演古装推理剧《布袋和尚》，饰演布袋和尚许德。同年，主演乡土剧《茶是故乡浓》，该剧播出后取得38点的收视率，结局篇的收视比例亦高达91%，林家栋饰演的方有为更获得翌年TVB33周年台庆万千星辉颁奖典礼“我最喜爱的电视角色” 。2000年，林家栋与佘诗曼、江华合作主演香港无线电视33周年台庆剧《碧血剑》，饰演正义爱国的青年袁承志 。同年，与张家辉、欧阳震华、关咏荷主演古装喜剧《金装四大才子》，饰演温文尔雅、热血憨厚的才子文徵明 。2001年，与陈浩民、郭可盈、叶璇合作主演生活伦理剧《美丽人生》，饰演豁达开朗、重情重义的戴福生。之后他离开无线台，签约刘德华创立的亨泰环宇有限公司，并开始向电影行业发展 。同年，他首次与刘德华、合作主演电影《爱君如梦》，饰演男主角刘德华的助手王一飞，并凭借该影片获得第21届香港电影金像奖最佳男配角奖提名 。之后，又担任TVB综艺娱乐节目《星光熠熠耀保良》司仪。2002年，《茶是故乡浓》重复播出，林家栋以12674票、40.62%的得票率赢得“《二条剧场》第四季度最受欢迎男演员”称号 。 2005年，他与任达华、梁家辉、古天乐、张家辉合作主演惊悚犯罪类电影《黑社会：龙城岁月》，饰演有勇无谋的东莞仔 ，并凭此次出演获得第11届香港电影金紫荆奖最佳男配角提名 。2007年，受邀参加毛舜筠、陈淑兰及谷祖琳主持《有线》节目，就离开无线往外闯这一问题接受访谈。2008年，林家栋与甄子丹、熊黛林、任达华、樊少皇合作主演的动作电影《叶问》，饰演忍辱负重、内心复杂的日军翻译官李钊 ，并凭借该影片获得第28届香港电影金像奖最佳男配角提名 和第9届华语电影传媒大奖男配角提名 。2010年，林家栋监制的首部动作电影《打擂台》上映，该片由刘德华投资，后获第30届香港电影金像奖最佳电影奖 ，第17届香港电影评论学会大奖最佳电影奖 。同年4月至11月，受邀担任曾志伟等主持的《超级游戏奖门人》节目嘉宾。2012年，林家栋与刘德华约满，不再续签，宣告正式独立 。并开始筹备建立公司制作电影等项目。同年4月，他与曾志伟，曾宝仪，郑中基、杨颖一同担任第31届香港电影金像奖颁奖典礼主持人 。11月，他与郭富城、梁家辉、杨采妮主演警匪动作电影《寒战》，饰演忠奸难辨的高级警司邝智立 ，并凭借该片获得第32届香港电影金像奖最佳男配角提名 。2013年4月，林家栋与曾志伟、郑中基、林晓峰共同担任第32届香港电影金像奖颁奖典礼主持人 。同年12月，他在动作枪战电影《风暴》中首次担纲男主角，饰演充满正能量的古惑仔陶成邦 。2014年，与古天乐、刘青云合作主演犯罪剧情片《窃听风云3》 ；8月，参加林德禄执导反贪犯罪电影《反贪风暴》，饰演迂腐贪婪的警司黄文彬 。2015年2月6日，与古天乐、张翰主演电影《神探驾到》上映 。4月3日，主演电影《三更车库》上映 。9月17日，与秦岚合作主演犯罪推理动作片《别有动机》上映 。11月27日，出演尔冬升监制，罗志良执导犯罪嫌疑动作电影《消失的凶手》，饰演一位教授 。2016年3月，与文咏珊合作主演悬疑电影《凶手还未睡》，饰演一位富二代 。4月7日，主演的警匪片《树大招风》在中国香港公映，他在剧中饰演香港犯罪史上恶名昭彰的三大贼王之一季正雄；该影片入围第66届柏林国际电影节新电影国际论坛，并于影展上全球首映 。4月22日，参演的香港喜剧警匪爱情片《刑警兄弟》上映 。同年，与宋佳、胡歌、颜卓灵合作主演悬疑犯罪电影《那年夏天你去了哪里》 。