1999年秋天，刘怡君偶然间结识了影视界和唱片界的潘洪业和王晓京，被这两位演艺界人士推荐去四十集古装电视剧《少年包青天》剧组试镜。在这部电视剧中，她饰演了刁蛮、任性、聪明、可爱、心地善良的庞飞燕 。7月底，王晓京、刘怡君二人赴新加坡和港台众艺人一起录制了2001年“过年歌”华语贺岁音乐专辑。8月中旬，新加坡唱片公司的音乐人专程飞赴北京为刘怡君录制了两首单曲《呼吸》和《谁爱谁更多》。2000年首播的《少年包青天》中，刘怡君饰演了庞太师的三女儿庞飞燕。在2002年由陈道明、贾静雯、黄晓明等联袂主演的41集古装电视剧《大汉天子》中，刘怡君饰演了念奴娇的结拜姐妹秋婵 。2013年，刘怡君回归娱乐圈，加盟电影《粉红女郎》，并演唱了电影《粉红女郎》制作了7首主题曲 。8月，她与张馨予、阿雅、刘凡菲、黄一琳四位电影《粉红女郎》的主演携手献唱《猫鼠游戏》 。8月19日，《粉红女郎》在京举办首映发布会，刘怡君亮相 。9月11日，刘怡君在《粉红女郎》原声带中的一首单曲《别无所求》MV全网发布 。9月13日，刘怡君参与《嫁给自己》的MV发布 。9月17日，根据朱德庸漫画改编的电视剧《双响炮》在上海开机，刘怡君在片中饰演殷姿一角，与男一号殷雄是一对斗气兄妹 。