1985年，阮兆祥成为香港电台电视部的艺员 ；由于工作量不足，他自荐参加香港电台的DJ训练班，并主持电台的通宵节目 。1988年，以DJ歌手身份发行个人首张专辑《序曲、另一半》。1989年发行专辑《我心深处》；专辑发行后未获得关注 。1993年，参演个人首部电视剧《大头绿衣斗僵尸》；同年，出演动作奇幻电影《东方三侠》。1995年，与曾华倩、汤镇宗、李美凤合作出演爱情剧《前世冤家》；同年，与廖伟雄、林家栋、 梁小冰共同出演表现香港娱乐圈人生百态的时装喜剧《娱乐插班生》 。1997年，与林家栋、郭少芸、马德钟共同出演时装喜剧《乐坛插班生》 。1998年，参演时装爱情剧《师奶强人》；同年，与吴启华、郭可盈联袂主演时装爱情剧《冤家宜结不宜解》，饰演忠厚老实、具有忍耐力的私家侦探成达志 。1999年，主持无线电视台综艺节目《爆笑急转弯》，在节目中与郑中基等TVB演员一起讲笑话。2000年，主演时装喜剧《梦想成真》，饰演心地善良的余永发；同年，在向海岚、江华主演的古装剧《杨贵妃》中饰演为人狡诈、善于逢场作戏的安禄山 。 2001年，主演古装喜剧《锦绣良缘》，他在剧中饰演的程智博虽然头脑灵活、能言善辩，但是志大才疏，空有理论而从不实践，该剧在香港播出时平均收视率达到34点 。2003年，与薛家燕、苑琼丹、林文龙共同出演时装喜剧《皆大欢喜》，饰演不修篇幅、好逸恶劳的刘锦 。2005年7月31日，主演的时装喜剧《窈窕熟女》在香港翡翠台播出，在剧中饰演为人鲁钝的毕奇理侦探社员工董辉 。2006年，参演动作片《龙虎门》。2007年9月15日，与李修贤、苗侨伟、杨思琦共同出演的律政纪实剧《廉政行动2007》播出，在剧中饰演惩教署助理王宇仁 ；同年，在时装家族剧《溏心风暴》中突破以往搞笑的形象，饰演反派角色凌波；该剧在香港播出期间最高收视率达48点，平均收视率为44点 ；阮兆祥凭借此剧获得TVB万千星辉颁奖典礼最佳男配角奖 。2008年7月28日，参演的时装剧《溏心风暴之家好月圆》在TVB翡翠台、高清翡翠台、马来西亚Astro On Demand播出；同年开始主持TVB综艺节目《铁甲无敌奖门人》，并在节目中尝试过猪八戒的造型 。2009年11月30日，与吴卓羲、陈锦鸿、胡杏儿共同出演的时装剧《巴不得爸爸》播出，在剧中饰演专门欺凌弱小的警员牛正荣 2010年，主持TVB综艺游戏节目《荃加福禄寿》；8月23日，与佘诗曼、 陈豪、钟嘉欣共同出演的古装喜剧《公主嫁到》在翡翠台首播，并以平均34点，最高45点的收视率获得香港地区年度收视冠军 。2011年，与伍咏薇搭档主持由无线电视台推出的游戏节目《变身男女Chok Chok Chok》 ；8月11日，主演的喜剧片《劲抽福禄寿》在香港上映；同年，参演律政剧《真相》，他在剧中饰演的律师跟一位女警因一场醉酒而互表心意，最终有情人终成眷属 。2012年，参与湖南卫视综艺节目《百变大咖秀》的演出，并在节目中模仿成龙 ；2月，在郭晋安、陈法拉、陈敏之主演的古装宫廷剧《东西宫略》中饰演谏官晏英；同年，与薛家燕搭档主持饮食综艺节目《皆大欢喜之溏心风暴》 。2013年，在陈展鹏、钟嘉欣主演的时装伦理剧《巨轮》中饰演手信店憨少龙飞 ；11月25日，与黄子华、徐子珊、陈敏之联袂主演的时装喜剧《My盛Lady》在翡翠台首播 ；12月14日至15日，自费于香港伊利莎白体育馆举办《阮兆祥1祥朋友演唱会》。2014年11月，在香港湾仔伊馆举行4场《阮兆祥2014硬食博览栋笃笑》公演；在演出中，他把演艺圈的一些人和事用改歌词和换装恶搞等手段表达 ；2015年2月，主持无线综艺节目《找数》 ；3月5日，参演的喜剧片《吉星高照2015》在香港上映 。2016年10月15日傍晚，阮兆祥接载女友去荃湾，期间同前方的货车相撞，其跑车随即着火。