2009年，参加第五届《超级星光大道》的比赛，获得总决赛冠军，比赛期间演唱过《当我想起你》、《I'm yours》等歌曲 。2010年，推出首张个人音乐专辑《听我的七十二变 Live精选》，该专辑为其演唱会的实况录音，收录了包括《Play That Funky Music》、《梦一场》、《她来听我的演唱会》等在内的10首歌曲 。2012年，R.A.Y Band在台北小河岸演出时，孙自佑因到现场观赏而被拱上台，在彼此都不认识的情况下，与R.A.Y Band合作歌曲《Hotel California》，从而被邀请加入R.A.Y Band乐团并成立为“新R.A.Y Band” ；同年，为台湾偶像剧《绝对达令》演唱插曲《在没有你的世界》。2013年，参加东方卫视选秀娱乐节目《中国梦之声》的比赛，获得全国总决赛12强 ；同年，参加在高雄驳二艺术特区举办的第3届“大彩虹音乐节”，并演唱歌曲《真爱》 ；同年，与关诗敏等歌手共同演唱第48届“电视金钟奖”的主题曲《为梦而唱》 。2014年，与林采欣、罗熙杰、何大为推出翻唱合辑《我欣中的罗大佑》，其中《无言的表示》、《爱的箴言》为孙自佑的独唱歌曲 ；同年6月，与林采欣翻唱的歌曲《如今才是唯一》的MV首播，该歌曲原唱为罗大佑和娃娃 。