2005年，《危险心灵》导演易智言试镜多次仍找不到担任“詹老师”理想 的人选，因缘际会之下在电视上看到温升豪主持的《全球玩家》，立刻跟剧组人员指定要找他，让温升豪得到试镜机会接演“詹老师”的角色。2006年《危险心灵》播出，剧中温升豪所饰演的王牌数学老师詹朝威，其教育风格严厉认真，给观众留下了深刻的印象，温升豪从此在影视圈崭露头角。2007年出演客家语电视剧《大将徐傍兴》并在2008年以此剧入围第43届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖 。2008年演出电影《一八九五》（又名《一八九五乙未》）里的“吴汤兴”而为人所知，电影里头除了展现出温升豪的演技，还有他的语言天份（其实温升豪是客家人，但不会说客家话，拍戏时除了必须兼顾表演上的琐事，还得克服语言上的困难），电影上映之后成为2009年国片票房冠军 。2009年温升豪参演《败犬女王》。饰演深情的“学长”一角，恰如其分诠释了“学长”宋允浩这个角色在剧中深情默默付出的形象，博得众多女性注目，并以此剧入围第44届电视金钟奖戏剧节目最佳男配角奖 ；同年温升豪接拍《那一年的幸福时光》，剧中傻气又土气的“江陈博”改变了大家对温升豪在前部剧败犬中深情帅气学长的印象，开拓多变的戏路，并凭借“江陈博”一角入围第45届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男 主角 。2010年出演《犀利人妻》里的劈腿人夫“温瑞凡”，同样引起关注，该剧完结篇在台湾创下9.45%的收视率（收视总人口约394万人），在台湾广告收益高达1.44亿元，并售出日、中、港、澳、星马、北美、印尼、越南、柬埔寨等地的播映权，剧中不少经典用语及台词也随者高收视率成为流行用语，其中以“小三”（形容第三者）及“回不去了”最为人所使用，引发“人妻”热潮，温升豪亦以此剧入围第46届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角 ，此剧亦于2011年登上日本BS电视台，温升豪也获邀赴日宣传；同年，出版北海道文字影像书《遇见真实的刹那》跨足写作领域 。2011年接拍《候鸟来的季节》，温升豪饰演一个过于专注候鸟育雏工作的鸟类专家 。2012年1月参演电影版《犀利人妻最终回：幸福男·不难》，电影于同年8月17日上映，在台上映首周末票房破3000万，并在9天内累积破亿的票房 。2012年2月领衔主演舞台剧《疯狂偶像剧》的演出，该剧系全民大剧团推出第四号作品，由制作人王伟忠及苏丽媚监制、谢念祖编导，一连13场的首档演出，同年6月在台湾国家戏剧院加演 。2013年3月22日，发行了首张个人EP《James Wen 温升豪》，主打歌《何苦》邀请林夕和泽日生量身打造。这首歌也在其主演的偶像剧《金大花的华丽冒险》作为插曲 。2014年6月4日，主演的电视剧《涛女郎》在江苏卫视首播，温升豪在其中饰演“暖男”袁平 ；7月，自组制作公司身兼监制 。2015年，主演的电视剧《如果爱可以重来》在浙江卫视首播 。2016年，主演电视剧《星月传奇》 。