1992年，陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》，吸引了星工厂的老板许愿。许愿邀请陈小春与朱永棠和谢天华给成了三人组合“风火海” 。1994年，在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖，最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖 。1995年，开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。2013年在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老” 。1996年，参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影。1998年，领衔主演香港TVB出品的45集金庸武侠剧《鹿鼎记》，在剧中饰演古灵精怪的韦小宝 。随后与张丰毅共同主演家庭伦理话剧《龙堂》。1999年，包小柏仔细揣摩，为其量身打造了《神啊，救救我吧》、《我没那种命》等歌曲，拿下当年的香港叱咤风云奖 。2002年，与刘小锋共同主演古装历史剧《七品钦差刘罗锅》，扮演一代名相刘罗锅。在尝试了许多不同角色之后，陈小春推出了首张个人专辑《大件事》，并在“叱咤乐坛颁奖曲礼”上夺得了香港“乐坛新力军铜奖”。他又相继推出了两张专辑：粤语《爱妻号》和国语《人见人爱》 。2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会。2月陈小春与两位好友于早年一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈学校，由他担任总监 。 2004年，领衔主演彭芾执导的古装轻喜剧《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山 。2005年，搭档林心如、杨紫婷主演青春励志剧《爱的进行式》饰演星光国。同年与袁咏仪和秦岚领衔主演温情连续剧《我家不打烊》饰演男主人公蔡田。2007年，与郑伊健、周牧茵主演古装动作剧《霍元甲》饰演霍元甲的徒弟陈真。同年搭档佘诗曼、谢天华主演古装喜剧《铁嘴银牙》饰演出身状王世家的陈梦吉。2008年，在王功执导的电视剧《精武陈真》中再次饰演陈真一角。之后在邓衍成、刘国辉执导的古装剧《南北大状》中饰演“南状王”宋世杰。2011年，10月陈小春正式加盟A Music东亚唱片制作有限公司 。11月29日出演的古装战争动作电影《鸿门宴》上映，在片中饰演义薄云天的参乘樊哙 。 2012年，在邱礼涛执导，郑嘉颖、黄秋生主演的电影《叶问终极一战》中饰演邓声 。2013年，6月陈小春岁月友情演唱会再现红磡。 8月，在韩兆导演的爱情喜剧电影《好命先生》中饰演男主角林中飞，与安以轩合作。 2014年，在齐星执导的《暴雨将至》中饰演李炳君。5月10号，在澳门澳门威尼斯人金光综艺馆和郑伊健、陈小春等人合作举办岁月友情演唱会 ，11月27、28日同郑伊健、陈小春等人在香港红磡体育馆合作举办岁月友情演唱会 。2015年，搭档邓家佳、汪东城主演电影《槑计划》饰演乔大志 。3月5日与小沈阳、田亮、熊黛林共同主演的电影《将错就错》上映 。与谢天华、郑伊健等人在美国、以及中国上海、南京、广州、杭州、天津、哈尔滨、武汉、福州、深圳等地举行“岁月友情巡回演唱会” 。5月，出演35集大型抗战史诗大剧《宜昌保卫战》 。 12月31日，与郑伊健、林晓峰、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会，献唱《岁月友情》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲 。同年与应采儿共同主演乐视网剧《天才在左疯子在右》，该剧是应采儿首次担当监制，陈小春零片酬出演 。2016年，陈小春、包贝尔、潘玮柏、孙坚、段博文、谢彬彬六人组成“热血兄弟连”参加结构式综艺《来吧，说做就做》 。