1990年出演陈凯歌执导电影《边走边唱》，影片入围戛纳影展，因此暂露头角。1992年演出舞台剧《三姐妹》。1994年自编自导自演舞台剧《牛虻》。1995年自编自导自演舞台剧《红字》 。同年出演香港电影《夜半歌声》 。当时风华唱片公司的老板偶然看到这部电影，他认定黄磊可以出唱片，找了黄磊3次才与他正式签约6年 。 1997年发行第一张音乐专辑《边走边唱》。1998年发行第二张音乐专辑《我想我是海》，同名歌曲《我想我是海》MV的女主角是孙莉 。1999年与周迅、刘若英、伊能静联袂主演电视剧《人间四月天》，饰演才情洋溢的诗人徐志摩，为两岸三地观众熟知 。2000年主持台北飞碟电台《黄磊时间》节目 。同年导演北京电影学院表演系97级毕业大戏《送冰的人来了》，成功公演 。 2001年发行第三张音乐专辑《等等等等》。同年与周迅共同主演家庭伦理电视剧《橘子红了》，饰演娴雅的未婚夫容耀辉，但她喜欢秀禾 。2002年领衔主演陈凯歌执导的首部电视剧《吕布与貂蝉》饰三国战将吕布 。2003年自编自导自演首部电视剧《似水年华》，发行同名专辑《似水年华》 。2004年出版个人随笔集《十七楼的幻想》 。同年自编自导自演民国感情剧《天一生水》，该剧围绕上世纪中国第一藏书楼宁波天一阁展开 。 2005年自编自导自演电视剧《夜半歌声》，该剧讲述了20世纪30年代，话剧演员宋丹萍和好友陈天逸与童若凡之间爱恨情仇的故事 。2006年与袁泉、孙莉、何炅、谢娜、喻恩泰合作出演赖声川经典话剧《暗恋桃花源》，在剧中饰演江滨柳 。2007年与黄奕、陆毅联袂主演根据巴金同名小说改编的年代情感剧《家》 。2009年出演老舍经典作品改编的电视剧《四世同堂》，饰演祁瑞宣 。 2010年与雷恪生、孙红雷等出演田沁鑫执导的话剧《四世同堂》，再次饰演祁瑞宣 。同年出演赵宝刚执导的爱情伦理剧《婚姻保卫战》，饰演居家煮夫许小宁 。2011年与孙红雷、汪俊领衔主演赵宝刚执导的都市感情剧《男人帮》，饰演培训中心电脑老师罗书全 。2012年执导首部电影短片《老男人历险记之“喘不上气”》 。同年搭档陈数主演汪俊执导的都市情感剧《夫妻那些事》，饰演事业成功又疼老婆的好男人唐鹏 。2013年搭档陈数主演都市情感剧《我爱男闺蜜》 饰婚介所资深情感 专家，职场女魔头叶珊身边的“男闺蜜”方骏 。2014年黄磊携女儿黄忆慈参加湖南卫视真人秀节目《爸爸去哪儿2》 。同年出演麦兆辉、庄文强执导的犯罪剧情片《窃听风云3》，饰演陆国集团独立非执行董例万籡。2014年加盟江苏卫视《非诚勿扰》节目，成为点评嘉宾。 2015年与宋佳、李雪健主演的电视剧《嘿，老头！》于3月26日在北京卫视、东方剫视䒽出 ，凭借该剧提名第21届上海电视节最佳男主角 。6月14日与孙红雷、黄渤参与户外竞技类励志综艺节目《极限挑战》在东方卫视播出 。同年担任何炅执导青春校园电影《栀子花开》的监制 。2016年3月领衔主演蔡岳勋执导的电视剧《深夜食堂》，在剧中饰演食堂“老板”，7月该剧杀青 。8月15日与海清主演的电视剧《小别离》播出，饰演遭遇女儿的“青春期”的好爸爸方圆。