2014年2月，主演浪漫爱情电影《北京爱情故事》，饰演清纯初恋故事的“宋歌”一角，凭借在片中自然真挚的表演获得第21届北京大学生电影节的最佳新人奖提名 ，该片在中国内地票房达4.06亿 。5月，参与录制《快乐大本营》六一特别节目《少年，少年》 。 2015年2月9日，加盟湖南卫视国防教育特别节目《真正男子汉》，并与王宝强、杜海涛、袁弘等人合唱主题曲《渴望光荣》 。3月，刘昊然凭借《北京爱情故事》被影迷票选为2014年金票根影迷嘉年华“气质新星”，这也是他演艺生涯的第一个奖项 。4月11日，参加《快乐大本营》之《真正男子汉》特辑 。5月，主演悬疑喜剧电影《唐人街探案》，饰演天才少年秦风，刘昊然作为双男主角之一和王宝强组成唐人街神探搭档，并凭借该电影获得第20届华鼎奖中国最佳新人奖和2016中国电影指数盛典“最佳银幕新锐演员”，并入围第19届上海国际电影节亚洲新人奖最佳男演员和第24届上海影评人奖最佳新人男演员奖 ；该片获得第73届威尼斯国际电影节“威尼斯日”特别推荐和展映 ，中国内地票房超过8.23亿元 。9月，主演根据同名小说改编的校园青春网络剧《最好的我们》，饰演男主角“学霸”余淮 ，该剧爱奇艺点击播放数量25.7亿 。12月，同时登上《时尚先生Esquire》电影特刊封面和《芭莎男士》正刊封面 。12月5日，刘昊然获得尖叫2016爱奇艺之夜年度最受欢迎新人奖 。2016年1月23日，与陈都灵合作主演悬疑爱情电影《双生》 ，刘昊然在影片中一人分饰两角，挑战饰演一对性格和内心复杂反差比较大的双胞胎兄弟 。1月30日， 刘昊然为苏宁易购代言的广告开始在各大电视台播出 ，他与吴莫愁合唱了广告主题曲《猴厉嗨》 。3月，受邀成为爱奇艺自制纯网综艺《大学生来了》节目形象大使，并代表节目组走进全国大学校园招幕“特赞队员” 。4月10日，担任中国电影导演协会2015年度表彰大会主持人 。5月11日，受邀担任第十四届“半夏的纪念”北京国际大学生影像展形象推广大使 。5月23日，刘昊然参加共青团中央、中央电视台主办的爱国歌曲“建党95周年”活动节目录制，在天安门广场高歌《我们是共产主义接班人》和《共青团员之歌》 。6月8日，刘昊然成为LV旗下丝芙兰SEPHORA彩妆代言人并为其拍摄的广告大片曝光 。6月16日，刘昊然成为Intel中国形象大使，联合好莱坞电影魔兽制作团队为Intel英特尔拍摄的定制版“Intel+魔兽”两分十秒完整版广告大片曝光 。6月14日，成为阿芙精油课代表 。6月17日，刘昊然作为最佳男演员提名者参加了上海国际电影节亚洲新人奖颁奖典礼 。6月18日，刘昊然出席电影《双生》国际主创媒体发布会 。6月19日，携其主演的电影《双生》出席上海国际电影节闭幕式 。7月10日，成为红米手机代言人 。8月1日，作为主演出席电影《建军大业》开机发布会 ，刘昊然在片中饰演“粟裕”，作为“建国三部曲”系列的第三部，该影片作为献礼片在2017年建军90周年上映 。8月15日，刘昊然进组拍摄陈凯歌执导的魔幻电影《妖猫传》 。9月1日，刘昊然成为欧莱雅集团新进品牌“淳萃UltraDOUX”呵护大使并出席了发布会 ；同日，成为韩束“一叶子”全球代言人 。10月28日，由孔笙、李雪执导，刘昊然领衔主演的《琅琊榜之风起长林》古装传奇剧阵容曝光，刘昊然剧中饰演男主角萧平旌 。11月10日晚，跨界主持浙江卫视“2016天猫双11狂欢夜”大型晚会 。