1994年黄小茂通过沈庆找到了高晓松，经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑，高晓松也因此正式进入音乐圈 。专辑中由高晓松作词、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖 。1995年在老狼的第二张专辑《恋恋风尘》中，由高晓松作词作曲的主打歌《恋恋风尘》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳演奏专辑奖和最佳演奏专辑制作人奖 。1996年推出首张合辑《高晓松作品集青春无悔》，在青年学生及知识分子中引起巨大反响，被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆入场观众之最（达一万两千人） 。 1997年开始游历欧美各国，完成小说《写在墙上的脸》 、剧本《那时花开》。1999年自编自导“表现主义”的都市爱情电影《那时花开》 ，影片由周迅、夏雨、朴树主演，这部电影处女作由于表现手法大胆前卫，数次修改后于2002年获得上映资格 。2002年自编、自导并作曲电影《我心飞翔》，影片由陈道明、李小璐主演 ，该片获得法国里昂电影节最高奖 ，美国雪城电影节评委会奖 。2004年执导的三星打印机广告获得广告人中国实战案例奖银奖。担任由朱德庸名作改编之两岸合作电视剧《醋溜族》总策划及总监制 。2005年开始创作中国首部音乐传奇史诗《黑暗的缘起》，由郑钧、莫华伦、许茹芸、阿朵演唱 。10月高晓松在新浪开设博客，连载长文《1990如丧青春》回忆了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在这个博客里发表了《彼得堡遗书》和《杀了她喂猪》等单曲作品。 2006年关闭新浪博客 。夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。2007年担任歌手萨顶顶中文版的《万物生》的填词人和制作人 。2009年担任湖南卫视“2009快乐女声”评委，看好曾轶可引起争议，并担任曾轶可首张专辑《Forever Road》音乐制作人 。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安 。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委 。2010年出版新的作品集《万物生长》 。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委 。担任湖南卫视选秀节目《快乐男声》的评委 。2011年执导民国武侠电影《大武生》，并创作主题曲《如梦令》 。 2012年3月优酷视频出品的脱口秀栏目《晓说》开始播出 。4月文集《如丧》正式出版 。4月担任山东卫视《天籁之声》节目评委 。5月担任90后热血成长秀《向上吧！少年》的总教练和评委 。5月担任优酷《我是传奇》节目的首席观察员 。5月担任广西卫视《一声所爱·大地飞歌》的导师及演出嘉宾 。7月任上海东方卫视《声动亚洲》特邀音乐人、节目评委 。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》 。2013年7月担任《汉字英雄》节目评委 。同年担任电影《同桌的你》的监制 。2014年4月18日正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略” ，6月6日由高晓松担任主持的节目《晓松奇谈》开始播出 。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长 。2015年5月4日高晓松在微博上宣布退出综艺圈，不再担任《奇葩说》第二季导师 。5月18日高晓松监制电影《睡在我上铺的兄弟》在北京开机 。6月27日执导关于李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。2016年5月17日，与刘建宏、黄健翔合作主持乐视体育谈话节目《新三味聊斋》 。11月12日高晓松担纲《万国置地和他的朋友们》走进德州主题演讲 。