1999年，严屹宽出演了个人首部电视剧作品《情书》，从而正式进 入演艺圈；同年，客串出演爱情剧《情牵日月星》 。2001年，在奇幻悬疑剧《奇人奇案》中饰演了医术精湛、外表帅气的医生叶玉树 。2002年，与张卫健、李冰冰合作，主演了古装武侠剧《少年张三丰》，饰演名剑山庄少庄主易继风 。2005年，主演古装武侠剧《边城小子》；2月，与何润东、高圆圆合作，主演古装历史剧《秦王李世民》，在剧中饰演心思缜密的太子李建成 ；6月，主演由谭锐铭执导的古装传奇剧《武当》 。2006年8月，主演年代情感剧《金色年华》，并演唱片尾曲《只有爱》 。2007年1月，主演由邓衍成执导的古装片《陆小凤传奇之决战前后》，在剧中饰演用剑高手叶孤城 ；11月，主演根据了同名小说改编的古装武侠剧《大人物》，饰演为寻找心中的大人物而闯荡江湖的秦歌一角 。2008年3月，在民国情感历史剧《最后的格格》中饰演亦正亦邪的方天羽，并凭借该角色获得南方盛典年度最具人气男演员奖、BQ2008红人榜颁奖典礼“年度优质偶像” ；6月25日，严屹宽转战歌坛，发行了首张个人音乐专辑《下一站天王》，并包办专辑所有歌曲的创作。其中专辑收录 了主打歌《下一站天王》以及插曲《其实爱情》、《找不到》等在内的十首歌曲 。2009年，主演刑侦悬疑剧《犯罪启示录》 ；同年，客串古装宫廷剧《美人心计》中刘少康一角 。2010年，主演了张自强执导的谍战悬疑剧《生死迷局》，在剧中饰演正直孤傲、思维缜密细致的私家侦探吴飞 ；同年，与张涵予、王建新合作，出演古装历史剧《新水浒传》，饰演才貌双全的浪子燕青一角 。2011年9月30日，严屹宽与林心如合作主演的古装宫斗剧《倾世皇妃》在湖南卫视播出，该剧播出后最高收视率达3.47，取得全国省级同时段收视第一的成绩。严屹宽在剧中饰演了亦正亦邪、腹黑深情的孟祈佑，并凭借该角色受到广泛关注 ；同年，获得年度国剧盛典演艺偶像奖 。2012年12月31日，严屹宽与刘涛合作主演的神话励志剧《妈祖》播出，该剧播出后平均收视率达3.19%，收视份额9.14%；单集最高收视率4.44%，最高收视份额达14.39%，刷新了央视电视剧频道的收视率 。2013年1月14日，其主演的古装传奇剧《隋唐演义》在东方卫视、山东卫视、深圳卫视同步首播，严屹宽在剧中饰演文武双全、有勇有谋且气度不凡的秦琼一角 ；3月，与杜若溪合作，主演了青春都市爱情剧《恋了爱了》，该剧播出后点击量突破5亿 ；6月，主演都市情感剧《闺中密友》，在剧中饰演英俊多金且事业有成的时装企业老板李秋阳 ；同年，获得亚洲偶像盛典最具突破男演员奖 。2014年2月21日，正式签约博纳影业，成立严屹宽工作室，并发布个 人品牌宽畅 ；7月31日，其参演的古装武侠电影《白发魔女传之明月天国》上映 ；8月，与郑爽、陈晓合作，主演了根据长篇侠义小说《三侠五义》改编的古装武侠剧《五鼠闹东京》；9月8日，主演由鞠觉亮执导的古装武侠剧《新萧十一郎》，在剧中饰演有情有义的江湖侠盗萧十一郎一角 。2015年1月，在古装传奇剧《武神赵子龙》中友情出演刘备一角 ；5月10日，其参与录制的江苏卫视综艺节目《为她而战》播出 ；11月，与刘亦菲合作主演了动作片《营救飞虎队》 ；同年，主演奇幻片《爵迹》，饰演五度王爵鬼山缝魂 。2016年2月17日，其主演的古装武侠剧《五鼠闹东京》在安徽卫视黄金档独播，并在剧中饰演武艺高强、心思细腻的御猫展昭 ；7月，主演都市情感喜剧《岳父太囧》 ；8 月，主演谍战剧《小楼昨夜又东风》 。