2008年，曹然然从中央戏剧学院毕业，加入北京戏剧公社雷子乐笑工厂，担任演员队长。期间参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《青鸟那是必须的》 、《天使为啥来我家》 。同年，与好朋友波波在北京组建了一支名为“甜石头（sweet rock）”的乐队 。2010年，参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《天生我怂我忍了》； 2011年，参加了由黑龙江卫视播出的的综艺互动节目《爱笑会议室》。 2012年，参演了舞台剧《爱还爱还有》 。2013年，参演由《爱笑会议室》创作的话剧《致我们曾经糟糠的青春》 。2014年2月15日，参加了由湖南卫视播出的原创青春喜剧节目《我们都爱笑》 。12月20日，参演了由乐视网出品的网络剧《沙僧日记》，在剧中饰演了活泼动人的孙悟空 。2015年7月17日，参演的电影《煎饼侠》，曹然然在剧中友情客串了策划一角。8月20日，参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《我爸是传奇》，在剧中饰演黑社会角色 。同年，出演情景剧《恋家有方》。 2016年4月20日，参加了由湖南卫视播出的喜剧秀节目《爱笑麻瓜秀》 。7月21日，参演了网络剧《若是如此》 。10月1日，由导演张浩博执导,，曹然然、古筝、魏翔等主演的网络大电影《充气女友进化论》在网络播出，曹然然在剧中饰演了杨默一角 。