1999年，田雨与鲍国安老师合作，主演了人生中的首部电影《真心》，在电影中饰演吴登云一角 。 2001年，参演唐晓白导演的电影《动词变位》；同年在拍摄的电视剧《欲望时代》中，饰演韩子成一角；同时参演电影《黄金驿站》 。2002年，在参演的电视剧《秦始皇》中，饰演张良一角；同年主演王晓鹰导演的话剧《萨勒姆的女巫》 。2004年，田雨主演林兆华导演执导的话剧《厕所》 。 2006年，田雨出演赖声川导演的话剧《暗恋桃花源》。2007年，田雨主演的电视剧《星火》开始出现在电视荧屏，曾在央视播出13余遍；同年参演了大陆版电视剧《秋海棠》，在剧中扮演袁绍文 。2008年，田雨参加莎士比亚戏剧节，主演了由田沁鑫导演执导的话剧《明》；同年在拍摄的电视剧《爱你所以离开你》中，饰演马东升一角；同时，他作为非华谊演员，主演了毛卫宁导演的电视剧《身份的证明》，饰演李天纲一角 。2009年，田雨主演董志强执导的电视剧《复婚》饰丁磊 。 2010年初，田雨再次和王晓鹰导演合作，主演话剧《肖邦》 ，获得由国家文化部颁发的优秀表演奖，同时也是田雨戏剧上的首个个人奖；同年在主演由张猛执导的电影《钢的琴》中饰王抗美；在2010年底，田雨与好友张嘉译合作，主演刑侦电视剧《沉默》中，饰演关伟一角 。2011年，田雨在董志强执导的谍战戏《风声传奇》中饰吴志国。2012年，在参演的电视剧《吃亏是福》中，饰演医生一角 。2013年初，田雨第三次与张猛导演合作，主演电影《胜利》，饰演娇哥一角；同年4月，在主演电视剧《乱世豪情》（又名《浦江危情》）中饰演龙云天一角；同年主演由张猛、张惠中联袂执导的电视剧版的《钢的琴》，饰演大刘一角 。 2014年，在姚晓峰执导的当代都市剧《大丈夫》中饰演任大伟；同年田雨主演都市喜剧《老爸回家》；同年12月，田雨主演的电视剧《我的博士老公》在北京影视频道播出，他在该剧中扮演田衡一角 。2015年，再度与姚晓峰导演合作，出演电视剧《虎妈猫爸》，在该剧中与佟大为合作饰演其姐夫薛子峰一角 ；同年10月主演闫非、彭大魔执导的电影《夏洛特烦恼》中饰演王老师一角。 2016年8月，参演都市励志偶像剧《美味奇缘》，剧中演绎一位靠着卖生煎包养大女儿的父亲宋德忠。