1989年，获得“最佳饶舌歌演唱奖”后，成为NBC电视影集《活力王子》（The Fresh Prince of Bel Air）的男主角。单曲《夏日时光》帮助DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince在1991年捧走第二座格莱美奖—最佳说唱单曲奖 。1993年，威尔·史密斯首次以主角身份登上大银幕，在一部讽刺纽约知识分子的文艺片《六度分离》之中，扮演一个自称是黑人巨星薜尼鲍迪儿子的老千 。1995年，他主演警匪动作片《绝地战警》而成名 。他的片酬也由此升到500万美元 。1996年，威尔·史密斯出演了动作片《独立日》 。1997年11月，他发行了转战银幕4年来的首张专辑《Big Willie Sytle》 。而1997年和2002年推出的《黑衣人》前两部在全球共计收获超过10亿美元票房，这两部的电影主题曲也由威尔·史密斯本人演绎 。1999年，来自威尔·史密斯个人首张专辑《Big Willie Style》另一支单曲《Gettin' Jiggy wit It》再度蝉联格莱美最佳个人说唱表演奖。而这也创下了格莱美的新纪录：来自同一张专辑的两支单曲在不同年份获得同一奖项。同一年，史密斯拍摄电影《飙风战警》，并为该片演出了同名主题曲，而为此他拒绝了出演《黑客帝国》中Neol的角色 。从2002年后，威尔将重心放在了电影上，拍摄了《黑衣人2》以及《我，机器人》等多部电影。2005年，威尔发行了专辑《Lost and Found》 。2006年，他主演的《当幸福来敲门》上映。他在该片的演出使他获得第79届奥斯卡奖最佳男主角奖的提名。2007年，威尔·史密斯主演的主演的科幻、动作片《我是传奇》上映 。2012年，威尔·史密斯主演的《黑衣人3》上映 。2016年，威尔·史密斯主演《自杀小队》，饰演死亡射手一角 。