1996年，马特·达蒙靠着挨饿和重体力活强行减重40磅，饰演《火线勇气》中沉溺于海洛因的士兵。1997年，主演由弗朗西斯·福特·科波拉导演的电影《造雨人》，出演坚持信念，在理想与现实之间脱壳成长的主人公律师鲁迪·贝勒。1997年，在经历由城堡石电影公司到米拉麦克斯转手风波后，《心灵捕手》上映。在次年的第70届奥斯卡金像奖上，《心灵捕手》共赢得九项提名。马特达蒙凭借此片入围奥斯卡最佳男主角奖，并与本·阿弗莱克联合获得奥斯卡最佳原创剧本奖。1998年，在斯皮尔伯格导演的战争片《拯救大兵瑞恩》中扮演点题角色二等兵詹姆斯·瑞恩，该片是马特达蒙第一部参演的商业片，并为达蒙从文艺片跨界商业电影做了铺垫。同年，搭档爱德华·诺顿在《赌王之王》中饰演天赋异禀而又怯懦羞涩的青年赌神迈克。1999年，与本·阿弗莱克合演颠覆喜剧《怒犯天条》，饰演顽皮而邪恶的堕落天使洛基。同年，在《天才雷普利》中自卑而又渴望感情的双性恋凶手汤姆·雷普利，这也是马特达蒙继《心灵捕手》和《赌王之王》后第三部以天才为角色的电影。2000年，与威尔·史密斯合演由罗伯特·雷德福导演的《重返荣耀》，片中达蒙饰演不放弃梦想的高尔夫球手雷纳夫·约拿。2001年，和乔治·克鲁尼等人联合主演的罗汉三部曲首部开启，在罗汉系列电影中达蒙饰演敏捷矫健但又缺乏经验的小贼莱纳斯·卡得威，此系列以三年一部的频率上映，而达蒙也与导演史蒂芬·索德伯格等人结下友谊。2002年，代表作《谍影重重》三部曲首部开启，达蒙变身为身手矫捷，冷静睿智的失忆杀手杰森·伯恩，续集和三部曲完结篇分别于2004和2007年上映。《谍影重重》系列9.5亿美元的票房让马特·达蒙塑造的杰森·伯恩成为影史经典特工形象 ，马特·达蒙也以2600万的片酬跻身好莱坞两千万俱乐部。 2003年，出演《贴身兄弟》中的搞笑连体人鲍伯，以及与凯西·阿弗莱克和高斯·范圣特合作编写的《痞子逛沙漠》中的杰瑞。2005年，出演奇幻冒险片《格林兄弟》中的威尔·葛林姆 、《辛瑞那》中乔治克鲁尼的搭档，能源分析师布赖恩·伍德曼 。2006年，在罗伯特·德尼罗执导的《特务风云》中扮演中情局创始人爱德华·威尔逊 ，并在改编自香港无间道系列、马丁·斯科西斯执导的奥斯卡最佳影片《无间行者》中饰演卧底警局的黑帮即港版中刘德华所饰演的角色。2007年，《十三罗汉》和《谍影重重3》上映，被《人物》杂志评选为“全球最性感男人” ，并获得柏林电影节银熊奖杰出艺术贡献奖 ，并留名好莱坞星光大道 。2009年，与克林特·伊斯特伍德合作，在曼德拉的传记电影《成事在人》中饰演橄榄球队长，该片为达蒙赢得了第82界奥斯卡最佳男配角提名，这是达蒙第三次入围奥斯卡奖。同时达蒙还因此获得金球奖最佳男配角提名，演员工会以及广播影评人协会等多个重要奖项的提名 。同年，主演史蒂芬·索德伯格执导的黑色喜剧电影《告密者》，该片为达蒙赢得了继《心灵捕手》，《天才雷普利》之后的又一次金球奖最佳男主角提名 。10月，克林特·伊斯特伍德为实现与马特·达蒙的第二次合作，一度暂停影片《从今以后》 的拍摄，等待马特·达蒙完成《命运规划局》回归，《命运规划局》于2011年上映 。2010年，由马特·达蒙负责旁白的记录片《监守自盗》获得第83届奥斯卡最佳纪录片奖 。3月12日，开机于2007年的惊悚动作片《绿区》上映 。此外，马特·达蒙还主演科恩兄弟导演的《大地惊雷》，片中达蒙胡子和卷发造型的警察形象突破，该片让达蒙获得菲尼克斯影评人协会奖最佳男配角提名 。2011年，与裘德洛等合作，由史蒂文·索德伯格执导的惊悚电影《传染病》上映。同年，继2000年的《冰冻星球》和2002年的《小马王》后，马特达蒙献声其第三部动画电影作品《快乐的大脚2》。马特·达蒙与“黑寡妇”斯嘉丽·约翰逊搭档的喜剧片《我家买了动物园》也于下半年上映。2012年，主演《心灵捕手》导演格斯・范・桑特作品《应许之地》，该片于2012年12月28日在纽约和洛杉矶点映 。马特·达蒙同年上映的作品还有与汤姆·汉克斯等合演的记录片无线电技师（Radioman) 。2013年，达蒙在电视电影《烛台背后》与迈克尔·道格拉斯在片中饰演一对同性恋情人，该片是马特·达蒙与导演史蒂文·索德伯格第7次合作。同年8月，主演由《第九区》导演尼尔·布洛姆坎普执导的科幻电影《极乐空间》公映，这是达蒙回归硬派动作片之作 。2014年，主演由乔治·克鲁尼自编自导自演的电影《盟军夺宝队》，这是马特达蒙与好友乔治·克鲁尼自《十一罗汉》首次合作之后搭档的第8部电影 。此外，马特·达蒙搭档马修·麦康纳与克里斯托弗·诺兰首度合作的科幻电影《星际穿越》于2014年11月上映 。2015年，与《异形》导演雷特利斯科特合作，出演科幻片《火星救援》。 2016年，凭《火星救援》获第73届金球奖喜剧类最佳男演员奖和第88届奥斯卡最佳男主角提名，并在时隔9年后，重新回归《谍影重重》系列电影，定档2016年7月29日。2016年主演的电影《长城》将于12月16日在中国上映 。