1989年，孙海英进入沈阳话剧团，一进话剧团就成了话剧《喧闹的夏天》的主演。此后，孙海英便不断在《大决战》《双旗镇刀客》《走出西柏坡》等一些电影中有着不俗的表演。1995年，孙海英先后拍摄动作电影《金戈铁马》和《西域响马》，并分别在剧中担任男主角。1999年，制片人张纪中慧眼识珠，在《蓝色妖姬》中，请他扮演了记者叶梦幽，在《笑傲江湖》中，请他扮演采花大盗田伯光。2001年，孙海英在《激情燃烧的岁月》里饰演了一个穿军装的父亲石光荣的角色，巧合的是，他在自己的第一部电视剧作品《穿军装的父亲》中出演一个有姓没名的群众。《激情燃烧的岁月》中的石光荣，让46岁的孙海英浮出了水面。性格决定命运，有着两次入伍经历的孙海英，执拗的个性多少有点石光荣的影子。可以说孙海英用了近三十年的时间在为石光荣这个角色做准备。因为在表现出了军人的果敢和气质，使他荣获了第二十届观众喜爱的男演员奖 。同年10月孙海英与倪萍出演电影《美丽的大脚》。2002年，孙海英与吕丽萍合作出演了一部三集的贺岁片《心中的节日》，该剧以纪实的风格拍摄，讲述了两人双双重返西藏，记录下他们对这片土地的理解和片断思索 。 同年9月，孙海英和吕丽萍夫妇继续联袂主演了一部都市情感剧《假装没感觉》 。2003年，35集古装大戏《大唐歌飞》播出，孙海英在剧中饰演飞流豪放的诗仙“李白”。他表示李白的狂放不羁与自己性格中的某些部分极为相似，因此饰演李白一角做了相当充分的准备 。同年与演员李亚鹏，周迅合作出演了古装剧《射雕英雄传》，在剧中饰演洪七公。2005年，孙海英、董勇、丁嘉丽主演20集连续剧《誓不罢休》，孙海英在剧中扮演男一号刑警队长—江满全。在刑侦局拍摄的40多天，使他在扮演一个警察的同时也切实地接触到了真实的警察生活，并深深为之感动 。2006年，孙海英与黄晓明合作出演了古装电视剧《大汉天子3》，在剧中饰演了奸臣江充。虽然是一个“大恶人”，但他用到了一种恰到好处的表演来处理这个人物 。2007年，孙海英接连出演电视剧《数风流人物》、《男人的天堂》、《霓虹灯下的哨兵》，并在这些剧中与不错表现。2008年，孙海英与演员聂远再次合作出演电视剧《父亲的旗帜》，剧中聂远扮演男一号钟浩，孙海英扮演劳模父亲钟守诚由 。同年，孙海英与李健，殷桃合作电视剧《警察故事》，在剧中饰演老何 。2009年，孙海英与演员赵薇合作出演年代情感剧《一个女人的史诗》。孙海英扮演的都汉是赵薇饰演的田苏菲生命中另一重要人物，剑胆琴心，可敬可爱。和《激情燃烧的岁月》中相似，孙海英再次扮演部队首长的角色 。4月，孙海英与王学兵合作了电影《高考1977》，影片中扮演了一个固执但不失善良的农场领导，孙海英凭借这部影片获得了第十届中国长春电影节最佳男配角奖 。2010年，孙海英加盟由张艺谋执导，周冬雨、窦骁等主演的爱情片《山楂树之恋》，该电影是根据艾米小说《山楂树之恋》改编的 。2011年，由孙海英、焦恩俊和李莎主演的古装剧《大将军韩信》开播，孙海英在剧中饰演刘邦 。2012年，电视剧《借问英雄何处》播出。剧中，孙海英出演何老太爷何仁泰，是一个霸道狭隘，不择手段的人物。在诠释这个角色时，孙海英举手投足、神态语言中都带着一股痞气 。2013年，孙海英、于慧等主演的农村现实题材剧《阳光路上》播出，孙海英在剧中饰演钱罐子 。同年，与著名演员张国强、殷桃等人主演电视剧《无贼》，在剧中饰演警察向前进 。与何润东合作演出了古装剧《楚汉传奇》在剧中扮演赫赫有名的谋士范增 。2016年7月29日，电影《毒中毒》上映，剧中，孙海英饰演超级师傅叶大厨 。