2000年，宋承宪与元斌、宋慧乔联袂主演悲伤爱情剧《蓝色生死恋》，饰演深情款款的”尹俊熙“一角。该剧最高收视率达54.4%（大韩民国全国AGB收视率），为2000年度韩国电视剧收视冠军 。2001年，与中国女星赵薇、莫文蔚和舒淇拍摄由香港导演元奎执导的电影《夕阳天使》 ；2003年，搭档孙艺珍主演蓝色生死恋系列第三部曲《夏日香气》，饰演“刘敏宇”一角 。2004年，6月与郑多彬主演爱情片《那小子真帅》，饰演学校叛逆势力的领袖“智银圣”一角。该影片根据可爱淘的同名小说所改编而成 。10月因为兵役事件退出爱情剧《悲伤恋歌》的拍摄，但为该剧演唱了插曲《十年之后》 。11月正式加入了韩国江原道春川市第102补充部队入伍服役 。2006年，宋承宪完成了两年的兵役，正式退役 。同时举办退伍后首个粉丝见面会，吸引15万人报名了此活动 。2008年，时隔五年与李沇熹、延政勋等出演爱情剧《伊甸园之东》 。年末凭借“李东哲”一角获得MBC演技大赏最高大赏和最佳人气奖 ；2009年，成立自己的经济公司“Storm.S公司” 。2011年，搭档金泰希合拍爱情剧《我的公主》，饰演外交官“朴海英”一角 ；2012年，宋承宪与朴敏英、金在中主演古装剧《仁医》，该剧根据日本漫画改编。第一次挑战历史剧的宋承宪在剧中饰演从21世纪穿越到中世纪朝鲜的医生 。2013年，宋承宪与申世景主演爱情剧《当男人恋爱时》，饰演事业有成的商人“韩泰成”一角 ；2014年，5月与林智妍主演爱情片《人间中毒》，该影片突破144万名观影人次 。8月在中国北京、上海两地召开其在中国的首次粉丝见面会 。2015年，8月与严正花主演的爱情片《Miss Wife》正式上映 。10月搭档刘亦菲主演都市爱情片《第三种爱情》，饰演贵公子“林启正”一角 。11月在上海举行粉丝见面会 。2016年，3月获得第1届金羊奖澳门国际电影节“亚洲演艺杰出贡献奖” 。2017年，宋承宪将与李英爱主演古装剧《师任堂：光的日记》 。同年将与刘烨、陈伟霆、布鲁斯·威利斯拍摄战争片《大轰炸》 。