孔刘在大学初年考入Mnet，任职VJ， 如他所言，能兼职VJ对当年的大学生们别具吸引力，既时髦，亦代表英语能力好。其后， 亦以优秀的外型出任服装模特儿。2001年初，KBS电视台的《学校4》开拍选秀，孔刘落选，但半年后，孔刘在活动中重遇《学校4》导演，孔刘争取表现，被给予机会而参演电视剧，以黄泰英一角正式出道踏入演艺圈。2002年，孔刘参演2002年的电视剧《无阻的爱》及《总是忐忑不安》，先後饰演徐景杰及朴振浩两角色。2003年他饰演电影《我的野蛮女老师》中的李宗修，亦在电视剧《二十岁》中饰演徐俊，在《梦想的屏幕》中饰演姜俊表，亦以後者的表现得到同年SBS演技大奖最优秀新演员奖。2004年主演电影《间谍女孩》饰演崔高本、参演电影《S日记》饰演宇仁、客串《超级明星甘先生》饰演朴哲淳，亦主持音乐节目《Music Camp》。2005年主演电视剧《饼干老师星星糖》饰演朴泰仁，同时参与电影《校园卧底》的演出，饰演姜鲁荣一角。经历各种不同角色演练后，孔刘终于在20 06年以电视剧《精彩的一天》中沉稳内敛的徐乾一角，获取同年MBC演技大赏中迷你剧集类的演技奖。2007年亦以《咖啡王子一号店》中崔汉杰角色，获得优秀男演员奖项。2008年1月14日至2009年12月8日，孔刘入伍从军，期间曾出任韩国国防弘报院国军广播电台《孔刘等待的20时》节目主持人，同步以网路向全球播出，创下不亚于同时段当红商营广播节目的收听率。同时亦曾兼任国军电视台《将兵歌谣BEST》节目VJ一职。2010年孔刘退役后，除了倾向多方媒体发展，亦出演电影《寻找金钟旭》，一人分饰金钟旭及韩基俊两角。同时更竭力奔走，促成及参与电影《熔炉》于2011年诞生，更在其中演绎姜仁浩一角。2012年孔刘出演电视剧《BIG》，再次分饰姜景俊及徐允在两个不同角色。2013年，接演电影《嫌疑者》，挑战体能与演技的池东哲一角。2016年在电影《男与女》中，尝试激情戏份，演绎暂新的基洪一角。亦在灾难电影《釜山行》中挑战演技与动作饰演主人公石宇。9月，在美国华纳兄弟娱乐公司首部投资的韩国电影《密探》中，饰演韩国人民独立运动义烈团领导者金优进。12月，出演电视剧《鬼怪》，演绎纵横古今、永生不灭的灶火精灵金信。