1999年，6周岁的小承豪在妈妈的建议下通过拍摄LG N016手机广告出道 。2000年，出演MBC电视剧《刺鱼》，扮演白血病患儿，正式走上演艺之路 。《刺鱼》讲述一个白血病患儿与父亲之间的故事，俞承豪的哭戏赚取许多观众的眼泪，也开始其典型悲情形象的定位 。2002年，出演电影《爱·回家》（又译名：外婆的家/ 有你真好），饰演不懂事但真诚的小男孩相宇获得好评，该电影也入选韩国100部最优秀影片 ，借由此片获得2003年美国年轻艺术奖之国际影片最佳年轻演员奖。 2003年，在电视剧《情书》饰演幼年安德烈 。同年，出演MBC名剧场《我们家的拉面》和《冬鸟的梦想》 。2004年，出演KBS电视剧《不灭的李舜臣》的幼年李舜臣。10月，在KBS电视剧《父母见上书》（又译名：说不出的爱）扮演一个患有自闭症孩子俊怡，逼真的演绎让观众误以为他真的是自闭症儿童，并凭借这两部片获得KBS演技大赏的青少年演技奖。 2005年，主演儿童电视剧《魔法战士米勒卡恩》，饰演米勒一角 。同时，在《悲伤恋歌》饰演幼年徐俊英 。2006年1月，出演电视剧《外星人之泉》，饰演小学生王海龙 。主演电影《伴我走天涯》（又译名：）上映，饰演与妹妹相依为命的哥哥灿伊，与他对戏的是韩国第一只演艺犬的达达 ，凭此片获得2007年韩国电影大赏最佳童星奖 。2007年，在SBS电视剧《王与我》中，扮演少年成宗 ，凭此片获得当年度SBS演技大赏青少年奖 。同一年，在《太王四神记》中出演裴勇俊少年时期，少年谈德一角 。2008年，出演的电影《看得到首尔吗》上映 ，饰演去首尔寻找妈妈的吉秀。同年，出演苏志燮MV《孤独的人生》，扮演苏志燮少年时期 。2009年，出演MBC历史剧《善德女王》，扮演金春秋一角 ，凭借此片获得当年度MBC演技大赏最佳男新人奖 。8月，主演的电影《第四课时推理领域》上映，饰演天才学生韩政勋，献出荧屏初吻，并凭借此片获得第46届百想电影类最佳男新人奖提名 。10月，俞承豪参演的电影《父山》上映，与前辈演员金英浩、高昌锡合作，饰演少年宗哲，该片为19禁影片。同年，俞承豪参与动画电影《铁臂阿童木之阿童木归来》的配音，给阿童木配音，这是他首个配音作品，电影于2010年1月13日上映。2010年，主演《学习之神》，饰演问题学生黄伯贤，凭借该片获得第46届百想电视剧类最佳新人奖和人气奖的提名 。 10月，出演MBC周末剧《欲望的火花》，扮演单纯的20代初财阀第三代金民宰，与瑞雨饰演陷入爱河的情侣 。挑战成人演技，开始成人演员的转型。 2011年，出演电影《盲证》，俞承豪饰演叛逆的街头少年基燮，与金荷娜有大量的对手戏，迎来了一部真正意义上的转型作品 。《盲证》观影人数破200万。 7月28日，俞承豪参与配音的电影《鸡妈鸭仔》上映，电影《鸡妈鸭仔》在韩国观影人次超过200万 。 同时，俞承豪出演SBS新剧《武士白东修》 ，和池昌旭一起成为双男主角，饰演朝鲜冷酷的杀手吕云一角 ，为了演绎完美的打斗场面，俞承豪接受严格的武术训练 。《武士白东修》夺得月火剧收视冠军 。2012年2月，俞承豪主演电视剧《求婚大作战》 ，扮演为了挽回爱情而多穿越回到过去的姜柏豪一角，与朴恩彬共同演绎浪漫爱情故事 。3月，俞承豪出演具惠善执导的3D电影《记忆的碎片》，饰演象征着往日幸福回忆的人物 。8月，俞承豪友情客串MBC电视剧《阿娘使道传》，出演童颜版玉皇大帝 。11月，出演MBC电视剧《想你》，饰演身体残疾但温文尔雅、内心却充满复仇之心的姜亨俊 ，成人演员身份转型成功 。2013年1月，与朴信惠一起出演苏志燮的MV《六点运动场》，俞承豪饰演苏志燮20岁的时期 。 2月，俞承豪担任纪录片《学习的人类》旁白，入伍前最后一部作品，作品的所有片酬都捐赠给慈善机构 。2015年，退伍后的回归作品 电影《朝鲜魔术师》 ， 投入拍摄。 6月，主演的电影《金先达》投入拍摄。 11月，主演电视剧《想象猫咪》，饰演男主角玄钟贤 。12月，与朴敏英主演SBS新水木剧《Remember》，俞承豪将饰演天才律师徐振宇 。2016年，出演新剧《君主》，扮演男主角世子李愃 。