1996年，安藤政信在北野武执导的《坏孩子的天空》中扮演了清秀、内向、迷茫的拳击手信治。凭借该片中的表演他获得第20届日本电影学院奖最佳新人奖 ，第21届日本报知电影奖最优秀新人奖、第9届日刊体育电影大奖新人奖、第18届横滨电影节最优秀新人奖，也正式开始了他的演艺生涯 。1998年，安藤连续出演了两部电视剧，分别是堂本刚主演的《青之时代》和酒井法子主演的《圣者的行进》 。期间他还主演了由下天山执导的电影《无辜世界》。1999年，他出演了喜剧电影《公路狂飙》，并在6月5日上映的电影《铁道员》中饰演吉冈一角 。2000年，在话题电影《大逃杀》中安藤政信饰演桐山和雄，阴柔、颓废的形象开始成为他的标签。同时，在电影《疯狂星期一》中饰演了近藤光男。8月与金城武等人合作出演了电影《极盗狂热份子》 。2001年8月主演动作喜剧电影《赤影》 ，10月主演电影《被偷听的人》。2002年，在萨布执导的电影《驾驶》中出演了儿玉一角。2003年，出演了改编自村上龙同名小说的电影《昭和歌谣大全集》 ，并出演了电影《东京十一罗汉》（TOKYO 10+01）。并于同年推出个人执导的首部短片作品《AdagiettoSehr．Langsam》 。2004年安藤政信出演电影《69》 ，2005年出演了由阪本顺治导演的电影作品《亡国神盾》 。2006年，安藤主演了三池崇史导演的电影《46亿年之恋》，片中可以看到安藤刺有纹身的强健体魄和充满魄力的暴力场面 。同年，他还参演了电影《草莓松饼》《蟋蟀》，并主演喜剧电影《青春击球棒》。2007年，出演朋友冢本晋也执导的电影《恶梦侦探》 ；同时，再次参演由三池崇史执导的电影，在《寿喜烧西部片》中饰演“与一”一角 ；并在电影《恶女花魁》中出演玉菊屋的打手清次 。 2008年，安藤政信出演中国电影《梅兰芳》，与黎明演绎了梅兰芳与中田将军从“友人到敌对”的复杂情绪 。2011年上映的电影《赛德克·巴莱》（上下两部）中安藤政信首次直面“抗日血战”，饰演一个“和善”的日军军官小岛源治 。同年3月上映的中国电影《刀见笑》中，他饰演长相英俊的哑巴厨师 。10月，由他参演的日本电影《走私者》上映 ，该片是他时隔四年再次出演的日本电影。2013年，安藤政信参演了电影《花瓣舞》，并主演了由竹中直人执导的电影《作茧自缚的我》 。2015年主演了中国台湾导演蔡明亮执导的34分钟短片《无无眠》 ，以及出演了9月26日上映的日本电影《血光光五人帮·传说》（GONIN サーガ） 。2016年6月18日由安藤出演的恐怖片《贞子vs伽椰子》 上映，8月6日参演的剧情电影《花芯》上映，安藤在片中饰演了与下属的妻子偷情的越智 。