草刈正雄是日美混血，其父是一名美国军人(在朝鲜战争中战死）。草刈没读完高中，就被星探相中后离开家乡来到东京，成为资生堂的专属模特。他曾经为“MG5”等男性美容用品做广告，凭借其养眼的外形和轻快的语调很快赢得了大人气。模特合同期满之后，草刈决定进军演艺界。他进入野中真里子开的演员培训所“野中塾”学习演戏，磨炼自己的演技。1974年，草刈出演了电影《卑弥呼》，正式出道。就在同一年，草刈邂逅了自己年轻时代的代表作——电影《冲田总司》，他在片中饰演幕末新选组的名剑士冲田总司。历史上英年早逝的冲田总司其实并非美男子，以往的影视作品也不会刻意找帅哥来出演此角，而草刈的出演从此在人们心中留下了“冲田总司即美男子”的印象。除了这两部片子，这一年草刈还演了三部电影，这样高的活跃度为他赢得了1975年“黄金飞翔奖”（elan d’or）的新人奖。1985年～1986年在NHK拍摄的时代剧《真田太平记》中出演男主角、有“日本第一武士”之称的真田幸村。由于天生禀赋的西洋风气质，他的角色多为具有贵族相的人物或是大实业家。在观众们心目中，草刈是天生的美男子，而他则一直在尝试突破自己的“美型”框框，开始塑造搞笑的喜剧角色或者具有怪僻的配角，努力拓宽戏路。他的主要代表作有电影《复活之日》、《肮脏英雄》，电视剧《花之乱》、《手机刑事》等。