2003年，城田优在音乐剧《美少女战士》中饰演“地场卫”一角，正式出道；2004年，10月签约渡边娱乐，并加入演员组合D-BOYS。2005年，城田优参演《网球王子》系列音乐剧；2006年，5月城田优参演电影版《网球王子》，饰演“手冢国光”一角 。同年在电影《纯爱新娘》中首次担任主演。2007年，参演电视剧《派遣员的品格》和《花样少年少女》等；2008年，1月参演悬疑剧《交涉人》，饰演“真里谷恭介”一角。7月城田优自D-BOYS毕业并独立发展。8月参演电影《濒死之绿》，饰演一名老师 。2009年，1月初次出演大河剧，在《天地人》中饰演“真田幸村”一角。5月参演改编自同名电视剧的电影《菜鸟总动员：毕业》，该影片仅上映两天就取得了12亿2千万日元的票房成绩 。10月城田优与三浦春马合作拍摄电视剧《武士高校》，扮演一个任人欺凌的胆小鬼 。2010年，8月城田优参演音乐剧《Elisabeth》，饰演“Der Tod”一角。并且凭借该角色获得第65回日本文化厅艺术祭奖演剧部门新人奖 。10月参演悬疑剧《SPEC》，该剧是1999年推出的电视剧《继续》的续集。2011年，4月城田优在电视剧《失恋保险》中首次担任主演，饰演一名保险调查员 。5月以“U”为艺名，推出首张个人单曲《U》，其中三首歌曲全部由城田优自己作词作曲 。7月参演改编自漫画的电视剧《荒川爆笑团》，饰演“修女”一角 。9月发行第二张单曲《刹那～a sandglass of fate～》，其中词曲创作、编曲、音乐MV及专辑封面的设计等工作都有城田优亲自参与 。同时首次担任音乐剧《罗密欧与茱丽叶》的主演 。10月与后街男孩成员Howie Dorough合作歌曲《If I Say feat. U》，该曲为电影《辛亥革命》日语版的片尾曲 。2012年，2月城田优再次联手Howie Dorough发行第三张单曲《Worth Fighting For feat.HOWIE D》 。3月发行首张个人专辑《UNO》。5月在北京海淀剧院举行海外个人演唱会 。这是城田优首次在中国开演唱会，也是第十二届相约北京联欢活动系列演出之一 。2013年，6月城田优与比嘉爱未主演电视剧《浓姬2》。同年参演《SPEC》三部系列电影，饰演“地居圣”一角；2014年，7月在与三浦春马搭档拍摄的悬疑剧《杀人偏差值70》中扮演一名阴冷的青年名 。2015年，1月搭档柴崎幸、东山纪之、黑木瞳等演员参演电视剧《某某妻》。同时为迪士尼电影《灰姑娘》日本版担任声优，配音“王子”角色 。3月与井本绚子主演电视剧《离结婚最近也最远的女人》，饰演美男子“橘宗一郎”一角 。4月主演电影《明鸟》的衍生短片电影《戛纳篇》 。