1997到1998年，吉与gary一起为X-Teen的客座团员，1999 加入Honey Family以第一张专辑正式出道。2002年，姜熙健与吉成俊组合名为LeeSSang的二人Hip-Hop组合，并在同年6月发行第一张专辑《Leessang Of Honey Family》。2003年5月22日，姜熙健与吉成俊以组合名义在韩国发行韩语专辑《再，启发》。2005年，凭借歌曲《我不是在笑》 ，获得SBS歌谣大赏的Music Video奖。2007年5月15日，与吉成俊以组合名义发行韩语专辑《Black Sun》。2009年1月8日，发行韩语专辑《伯牙绝弦》（백아절현）。同年10月6日，继续发行专辑《HEXAGONAL》主打歌为《不能分手的女人，不能离开的男人》。11月21日，MAMA最佳HIP-HOP歌曲奖。2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在首尔举行了出道十年后的第一场演唱会。12月3日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在美国洛杉矶举行了公演。同年，获得2011MAMA获得最佳Rap表演奖。2013年1月24日和26日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在纽约和洛杉矶进行了公演。1月25日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，推出单曲《Tears》，词曲由二段横踢与姜熙健共同制作，尹健钢琴伴奏。 2016年参加MENT综艺Show Me The Money5,与Mad Clown一队作为制作人。