李俊益大学就读于韩国世宗大学绘画专业，但是因为特别喜欢电影，于是退学从事电影广告策划。 1987年，李俊益从广告企划人踏足电影圈。 1993年，首次监制并执导演筒，拍摄了风格迥异的儿童电影《少年特警队》（又名《Kid-Cap》）；随后，创办了Cineworld Entertainment电影公司。 1999年—2001年，一直以制作人的身份为电影担任监制，如喜剧片《超级猪间谍案》，动作片《天地男儿之激进党员》，黑帮喜剧片《大佬斗和尚》等。 2003年，因为一连串的失败导致公司负债，没钱请导演，李俊益再执导演筒，拍摄了古装历史剧《黄山伐》，影片上映后吸引了290万名观众，引发关注。 2005年，执导了根据舞台剧《尔》改编的古装电影《王的男人》，通过两位艺人在宫中沉浮的经历，展示了朝鲜史上暴虐无道、喜怒无常的燕山君统治下的宫廷生活。该片于2005年12月29日在韩国上映，最终观影人次达1230万2831人，打破韩国影史观影人数纪录。获第42届韩国百想艺术大赏最高大赏、第43届韩国电影大钟奖最佳影片等七个奖项。李俊益获第43届韩国电影大钟奖最佳导演，并提名第42届韩国百想艺术大赏电影类最佳导演和第27届韩国青龙电影奖最佳导演。 2006年，执导并监制了朴重勋、安圣基主演的喜剧电影《广播明星》，并在片中客串出演。该片获得第27届韩国青龙电影奖、第43届韩国百想艺术大赏、第44届韩国电影大钟奖和第10届上海国际电影节最佳影片提名。 2007年，拍摄了讲述4名平凡的男人重新组成摇滚乐队寻找过去梦想的剧情片《快乐人生》，影片由郑真英、金允石、金尚浩、张根硕携手出演。最终获得第45届韩国电影大钟奖最佳影片提名，李俊益最佳导演提名。 2008年，导演了其“音乐3部曲”的尾篇《郎在远方》，影片以越南战争为背景，刻画了为了寻找参战的丈夫而加入慰问公演团，在战场中奔跑的女人的故事。上映仅1周，观影人次即突破百万。李俊益因此片获得第45届韩国百想艺术大赏电影类最佳电影导演提名。 2010年，李俊益执导了第三部古装作品，改编自漫画家朴兴勇同名漫画的《出云之月》，由黄政民、车胜元、韩智慧以及白成贤主演。 2013年，执导了根据真实发生的案例改编而来的剧情片《素媛》，影片由薛景求、严智媛、金海淑、李甄等人担任主演，展示一个未成年少女在遭遇性侵后如何走出心灵的阴影和家人如何面对生活的故事，该片获第34届韩国电影青龙奖最佳影片，并提名第50届韩国百想艺术大赏、第51届韩国电影大钟奖和第4届北京国际电影节最佳影片。李俊益则获得第34届韩国电影青龙奖、第50届韩国百想艺术大赏和第51届韩国电影大钟奖最佳导演提名。 2014年，执导了讲述朝鲜历史上出身显赫的世子思悼被父亲关进米柜活活饿死的古装片《思悼》。 2016年6月3日，获得第52届韩国百想艺术大赏电影类大赏。