1998年，15岁的山田孝之在原宿被Stardust Promotion星探发掘， 最初被误认为女生。2001年，在爱情片《水姑娘》中饰演古波藏惠达而受到瞩目。2003年，在喜剧片《水男孩》中主演进藤勘九郎。2004年，主演爱情片《在世界中心呼喊爱》，饰演温柔纯真的松本朔太郎，获得日剧学院赏最佳男主角奖 。2005年，山田孝之与中谷美纪主演爱情励志片《电车男》，该片改编自互联网2CN论坛上一个真实的爱情故事 。2006年1月，与绫濑遥主演悬疑片《白夜行》，饰演11岁的当铺老板的儿子该片改编自日本推理小说家东野圭吾的同名作品，获得第48届日剧学院赏最佳男主角 。7月，与泽尻英龙华合作主演改编自坂东贤治同名小说的爱情剧《太阳之歌》，饰演小时候就失去了双亲的藤代孝治 。同年，与玉山铁二、泽尻英龙华联袂主演由生野慈朗执导的剧情片《信》，饰演沉默寡言，总是独来独往的武岛直贵 。2007年，山田孝之与小栗旬主演热血片《热血高校》，饰演打架能力超强，极具霸主风范的芹泽多摩雄。2008年9月，与松田翔太合作主演了改编自间濑元朗同名漫画的 剧情片《逝纸》，饰演饭冢樱的哥哥饭冢聪 。12月，参演了由水田伸生执导的动作惊悚片《252生存者》。2009年4月，与栗山千明主演了以“阴阳师的故乡”京都为背景的喜剧片《鸭川小鬼》，饰演复读了两年终于考上京都大学的安倍 。7月，与役所广司、伊势谷友介联袂主演动作片《十三刺客》，饰演刺客新左卫门の甥 。同年，与小栗旬、矢部享祐主演了由三池崇史执导的动作片《热血高校2》，饰演号称”百兽之王“ 。2010年6月，与生田斗真、麻生久美子合作主演喜剧片《海边旅店》，饰演朝仓阳介。10月28日，被美国娱乐杂志“The Hollywood Reporter”评选为“被世界关注的10位男星”之一（也是唯一的日本演员）。2011年，山田孝之与二阶堂富美、小西真奈美联袂主演喜剧片《我想戴上戒指》，饰演一个因为事故而丧失了部分记忆的29岁单身男人片山辉彦 。同年，与野内丰、井上真央联手主演平山秀幸执导的历史战争片《太平洋的奇迹》，饰演绝对不会向美军投降的木谷敏男 。9月，与筱原凉子、佐藤浩市联手主演悬疑片《不公平剧场版2：答案》，饰演东京 地检检察官 。2012年2月，出演由中村光同名漫画改编的真人电影《荒川爆笑团》，饰演从前是一位人气摇滚歌手 。10月，与木南晴夏主演喜剧《勇士义彦与恶灵钥匙》，饰演个性善良而且正义感十足的义彦。11月，与石桥杏奈主演了由石桥义正执导的《爱疯三次元》 。2013年，与利利·弗兰克、皮埃尔泷合作主演惊悚片《凶恶》，饰演专事深挖和报道各种爆炸性内幕的杂志《明潮24》的记者藤井修一，该片获得2013年日本电影旬报十佳影片第三名 。6月，与堤真一、桥本爱出演喜剧片《我还没有全力以赴》，饰演打工处的金发小哥市野泽秀一 。2014年，山田孝之与生田斗真、仲里依纱、堤真一联手主演由三池崇史执导的真人电影《土龙之歌》 。5月，与绫野刚、崎本大海主演根据真锅昌平的漫画改编的真人电影《暗金丑岛君2》，饰演非法经营高利贷公司的社长丑岛 。10月，与小栗旬合作主演改编自石井步的同名漫画的历史剧《信长协奏曲》，饰演原本为织田信长的家臣 。2015年，山田孝之主演由饭冢健执导的日剧《REPLAY & DESTROY》，饰演横山要 。2016年，《暗金丑岛君》于7月在TBS深夜档期播放第三季 ，并在秋天上映由山口雅俊执导的电影版 。8月与歌手赤西仁结成限定组合“JINTAKA”，并在组合官网宣布于9月21日发行出道单曲《Choo Choo SHITAIN》，单曲由两人共同创作 。其主演的东京电视台魔幻剧集“勇者义彦”系列的第三部《勇者义彦与被引导的七人》于10月7日开播 。10月8日，“JINTAKA”宣布解散 。