2004年，仍在NSC的两人一举进入M-1大赛准决赛，段子“武勇传”瞬间引起众人注目。2007年，藤森在娱乐节目《Orikyun》的企划中，以男扮女装的“SHIKKO（シッコ）”名义参加第4回东京Girls Collection选美比赛。2011年6月，藤森参加女子团体AyamanJAPAN首次全国巡回的最终日公演。8月，双方以“藤森慎吾与AyamanJAPAN”的名义推出合作单曲《夏上动作》。10月，双方推出第二张合作单曲《失恋宝贝》。藤森还与搭挡中田之弟FISHBOY一同参与Spontania的新专辑《The Beautiful Life》。2011年左右，藤森逐渐确立自己的“轻浮男”角色。此角色是在综艺节目《笑一笑又何妨！》的后台休息室里，因塔摩利的一席话“你看起来总是轻浮轻浮的样子”而诞生。有吉弘行则评论为“终于找到的角色”。此外，他还曾在节目上向其他艺人大爆私生活内幕。2011年，藤森以口头禅“君、きゃわゆいネェ”入选U-CAN新语、流行语大赏。