1987年，9岁的小东根出现在KBS的一部年终特别剧里面，从此开始了演艺生涯。 1991年，因饰演KBS2剧集《哥哥》中儿时的东勋而获得KBS演技大赏童星奖，同年因此获得百想艺术大赏童星奖 。1999年，出演电视剧《爱我好不好》和《学校》，并参演电影《白色情人节》和《火舞艳阳》。2000年，在青春偶像剧中《男生女生向前走》出演的不修边幅、让人又爱又恨的体育系大学生为他积攒了许多人气，成功塑造的喜剧角色也逐渐树立了杨东根“甘草人物”的银幕形象 ；同年参演电影《血滩屠亡》。2001年，发行第一张个人专辑《Yangdonggeun AKA Madman》，同年参演电影《收件人不详》。2002年，因饰演电视剧集《预约爱情》中的高福寿而获得MBC演技大赏男演员优秀奖。2003年，主演电影《汉城警视厅》，同年发行第二张个人专辑《Travel》。2004年，主演电影《最后一只狼》和《风斗士》。 2006年，在MBC剧集《流氓医生》饰演正直的小混混姜达高 ，同年主演电影《垄断者》。7月13日发行第三章个人专辑《镜子》（说说28年的青春吧） 。2007年，主演KBS剧集《我是老师》，剧中饰演一个无教师资质没有使命感地活着的国语老师 。3月31日举办出道20周年演唱会 ；10月22日，推出第四张个人专辑。2008年，主演为庆祝韩国建军60周年而特别创作的音乐剧《MINE》 。2010年，与金泰熙联袂主演励志爱情电影《大奖赛》 ，11月9日推出精选专辑《Best of Best》。2011年，主演电影《完美对垒》，讲述韩国职棒联赛中的明星选手们之间展开了一场历史性的对决 。2012年，在OCN电视剧集《英雄》中饰演与不正势力相抵抗的韩国型超级英雄黑哲。2013年，主演电影《惩戒者》 ，并出演电影《演员就是演员》 。11月14号，自己策划、主演的韩国音乐题材纪录片《黑人福音音乐》上映 。2014年，与郑容和、李阵郁主演tvN剧集《三剑客》 ；同年参与Mnet电视台hiphop选秀节目《Show Me The Money3》 。