2008年10月，首次出演电视剧《改造老师大作战》 ，并于2009年6月与共同出演该剧的髙畑岬、菊池风磨结成组合B.I.Shadow。2009年1月，在《SMAP加油啊！谁也不知道的SMAP的故事》中饰演木村拓哉；7月，参演富士电视台校园爱情剧《吸血鬼男孩》，饰演半田宏人 。2011年1月，出演富士台月九剧《是你教会了我什么最重要》 ；3月，在被称作是“Jr.生人气风向标”的“Jr恋人赏”中，包揽了“想和他交往的Jr.生”等14部门的冠军 ；9月29日，与菊池风磨、佐藤胜利、松岛聪、MARIUSU叶五人一起结成Sexy Zone，担任团队队长，同年11月16日发行组合同名单曲《Sexy Zone》正式团体出道 。2012年，在第十八回《Myojo》“Jr恋人赏”连续2年获奖，总共获16个单项榜单第一 ；4月，参演电视剧《家族之歌》，饰演在咖喱餐厅打工的帅气男大学生坂上幸生 ；11月14日，所在组合发行第一张专辑《one Sexy Zone》，获得日本公信榜专辑榜周间冠军 ，该专辑收录中岛健人首支SOLO曲《Teleportation》 。2013年4月，在电视剧《BAD BOYS J》中首次担当主演 ；同年11月，该剧电影化，首次担任电影主演 ；12月7日，首次成为舞台剧主演之一，主演由喜多川制作并执导的舞台剧《JOHNNYS' 2020 World》 。2014年3月，主演电影《银之匙 Silver Spoon》 ；同年10月，搭档佐佐木希、柏木由纪主演深夜剧《黑服物语》 。2015年1月1日至27日，担任舞台剧《2015新春 JOHNNYS' World》的主演 ；同年8月，举办首个SOLO演唱会“Love Ken TV” ；12月11日至2016年1月27日，担当舞台剧《JOHNNYS' World（2015年-2016年）》的主演 。2016年2月27日，搭档小松菜奈，主演校园爱情电影《才不对黑崎君言听计从》，片中饰演抖S的“黑王子”黑崎晴人 ；8月，在“Summer Paradise 2016”系列演唱会中举办SOLO演唱会；8月，主演富士台特别剧《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》，在剧中饰演主人公干也 ；9月，主演主演日本电视台特别剧集企划《警备中心24 广域警备司令室》，系个人首次主演日本电视台黄金时段的电视剧，剧中中岛健人化身警备监察员，与入侵者、跟踪狂等斗智斗勇 。