杰克森搬到洛杉矶后，开始在该市著名的单口相声俱乐部The Laugh Factory例行表演，让他有机会开始在一些电影里演出小角色，其中有迈克尔·曼(Michael Mann)的《拳王阿里》、柯蒂斯·汉森(Curtis Hanson)的《8英里》，以及马克·凯伊斯(Marc Cayce)的《Nikita Blues》。杰克森在纽约市的“Showtime at the Apollo”和BET电视台的《Comic View》节目中的表演成了他演艺生涯的分水岭，他因此首次得到在电影中演出主要角色的机会－在70年代的成长喜剧《黑轮五虎将》中，饰演李奥宝娃(Bow Wow)最好的朋友Junior。这部由特德尔和迪尔曼担任制片的电影，让他拿下2006年黑胶卷奖(Black Reel Award)的最佳突破男演员(Breakthrough Performance)，并和其它演员一同入围该奖的最佳剧组。就在《黑轮五虎将》登上大银幕的时候，杰克森仍在BET电视台主持他独创的单口相声巡演‘Teens of Comedy Tour’(目前正在改编成电影)，里面有Lil JJ‘等全国最厉害的青少年搞笑高手。杰克森也为年轻偶像歌手克里斯小子、Ne-Yo、　T-Pain等人主持演唱会。2006年，杰克森在‘Up Close and Personal Tour’中担任主持人，里面有克里斯小子、Ne-Yo、小韦恩、Juelz Santana、Dem Franchize Boyz。他还推出了搞笑特集《布兰登杰克森秀》，在N Channel频道播放，并以此入围全美泛种族交流奖(NAMIC Vision Awards)。其他的电视作品包括了和尼克·卡农(Nick Cannon)搭档的MTV常态节目《Wild N’Out》，BET的《106&Park》还有MTV的试播片《Crash My School》。布兰登·T·杰克森曾以《热带惊雷》拿下了黑胶卷奖(Black Reel Award)，本·斯蒂勒(Ben Stiller)这部讽刺好莱坞的喜剧电影票房长红，布兰登在电影里面饰演从演员变饶舌歌手的阿帕·契诺(Alpa Chino)　。