2006年10月底，推出首张个人音乐专辑《关楚耀》，从而正式出道 ；同年，夺得“2006年度先锋新人奖” 。 2007年1月27日，出席第29届十大中文金曲颁奖礼，并获得最有前途新人奖铜奖 。2008年7月，和师妹陈诗慧出席“卡拉O!Face飞跃校园”活动 。2010年9月19日，与谭咏麟一同到香港亚视总台参与《亚洲星光大道3》节目的录制，并将尚未发行的专辑送给谭咏麟 ；同年9月20日，推出复出后的首张个人专辑《HERE I AM》 。2011年，受邀作为谭咏麟《温拿38大跃进演唱会》第三场的嘉宾 ；同年，被公司安排帮亚视拍摄情境剧《亲密损友》 。2012年2月，与唐宁在电台剧集《名正言顺》中饰演夫妻 ；同年4月，推出专辑《占领》 ；同年，担纲主演的电影《喜爱夜蒲2》上映。 2013年，接拍李安导演的电影《重口味》，饰演一位好色男。 2014年2月，与谢安琪、黄贯中等明星合作的犯罪剧情片《命运派对》（港名《末日派对》）上映 ；同年4月，参演香港电影《台北夜蒲团团转》 ；同年5月，发行单曲《死去活来》 ；同年，参加广东电视台珠江频道粤语歌唱选秀节目《麦王争霸》的比赛，最终获得总决赛四强 。2015年4月，推出与汤宝如合唱的翻唱单曲《感冒》，该歌曲原唱为汤宝如，经过监制Alex Fung重新编曲后变成合唱版本 ；同年5月17日，出席由力动文化传播主办的“关楚耀breakout演唱会-澳门站“新闻发布会暨MV首播会，发布会期间其歌曲《泥沙堡垒》的MV首播 ；同年6月20日，在澳门威尼斯人金光综艺馆举办“关楚耀breakout演唱会“ 。2016年，参演港式喜剧电影《提款机》 。