1993年海登意外地被选中担任广告模特儿，同年出演索菲亚·科波拉导演处女作电影《处女自杀》。2000年在福克斯家庭电视网的剧集《高地》里扮演一位被自己继母骚扰并走上吸毒道路的青年 并出演电视电影《雾里的困境》；5月12号海登正式加入电影《星球大战前传2：克隆人的进攻》和《星球大战前传3：西斯的复仇》中扮演天行者安纳金。 2001年主演电影《情系屋檐下》，饰演男配角Sam Monroe，凭借该片入围金球奖最佳男配角奖并获得美国国家影评人协会奖最佳突破男演员奖；2002年凭借电影《星战前传2：克隆人的进攻》获得拉斯帕尔马电影节最佳男演员奖并入围美国青少年选择奖动作冒险类电影男演员奖。 2006年与西耶娜·米勒和盖·皮尔斯(一同出演了60年代的波普女王伊迪·赛奇维克的传记电影《工厂女孩》。2007年与杰西卡·艾尔芭合演《Awake》，该片描写了海登扮演的心脏病人Clay在接受心脏移植手术被麻醉的情况下意识依旧清醒，并意外发现他信任的好友及主治医师和夫人Sam的秘密。 2008年2月14日，由海登和萨姆尔·杰克逊、杰米·贝尔和蕾切尔·比尔森(主演的描写时空旅行者的电影《心灵传输者》上映，同年与蕾切尔·比尔森及安迪·加西亚一同合作了电影《纽约，我爱你》，他们出演的片段由姜文执导。另外也与青春偶像剧《橘子郡男孩》的女主角米莎·巴顿一起合作了《处女地》。 2009年出演犯罪影片《索取者》(，扮演一名臭名昭著的劫匪；同年还再次与萨姆尔·杰克逊合作，为《量子战争》配音，10月他开始拍摄布拉德·安德森导演的恐怖惊悚电影《消失于第七街》。 2013年与刘亦菲、尼古拉斯凯奇共同主演好莱坞历史电影《最后的战争》。