1995年，还在读高中的崔贞允通过拍摄牛奶广告正式出道。1996年，首次出演影视作品，参演SBS电视剧《美丽的她》。1998年，参演由金喜善主演的爱情剧《可爱先生》 。 2000年，与金胜友、崔智友合作主演爱情喜剧《新贵公子》，饰演因为爱情而改变人生态度的女孩徐恩儿 。2001年，主演电视剧《生命花》，饰演新姬。2003年，主演浪漫爱情剧《阁楼男女》，饰演外表美丽，但嫉妒心极强的女二号惠莲 。2005年，与李民基 、李善均合作主演电影《泰陵选手村》。2006年1月，主演家庭喜剧《爱情谁也挡不住》，饰演一心只想着工作的剧本作家徐恩珠 。9月，参演由李俊益执导的电影《广播明星》，饰演电台制作人姜植英，凭借该片入围第27届青龙奖最佳新人女演员奖 。2007年12月，与申恩庆、柳秀荣联袂主演爱情喜剧《不良情侣》，饰演典型的韩国全职主妇韩英 。2008年，在周末剧《我人生最后的绯闻》中饰演作家一角。2009年，与郑京浩、李珉廷联袂主演家庭喜剧《你笑了》，饰演女主角的姐姐、医生徐贞京 。2011年4月，搭档徐智锡主演浪漫轻喜剧《MANNY》，饰演纯真善良的单亲妈妈徐道英 。2012年4月，在晨间剧《天使的选择》中担任女一号，饰演精明能干的化妆品研究室室长崔恩雪 。11月，主演日日家庭剧《加油！金先生》，饰演保健室的老师千智英 。2014年，搭档李重文主演晨间剧《清潭洞丑闻》，饰演表面上看起来脆弱但内心果敢坚强的清潭洞儿媳妇殷贤秀 ，并凭借该剧获得SBS演技大赏长篇电视剧优秀演技奖 。