1983年，凯文·科斯特纳与编剧劳伦斯·卡斯丹首次合作，出 演他的导演处女作《大寒》，这是凯文·科斯特纳第一次在电影中获得相对重要的角色，但是他所饰演的角色在后期剪辑的时候被全部剪掉，不过，凯文·科斯特纳俊朗外型和潜在的表演才华还是得到了劳伦斯·卡斯丹的赏识 。1985年，与凯文·克莱恩、斯科特·格林主演由劳伦斯·卡斯丹执导的西部动作片《西尔弗拉多》，饰演一位英俊潇洒、性格不羁的快枪手“杰克” 。1987年，凯文·科斯特纳与肖恩·康纳利、罗伯特·德尼罗联袂主演犯罪片《铁面无私》，饰演了一位查禁私酒的联邦官员，其表现开始引起了人们的关注 。1988年，与苏珊·萨兰登、蒂姆·罗宾斯联合主演了以美国的垒球为题的运动传记片《百万金臂》 。1990年，凯文·科斯特纳首次担任导演和制片，拍摄了西部冒险片《与狼共舞》，并饰演男主角邓巴中尉，该片一共获得了12项奥斯卡奖提名并最终获得了7项大奖，凯文·科斯特纳凭借此片获得第63届奥斯卡金像奖最佳导演奖 。1991年，与茜茜·斯派塞克、汤米·李·琼斯联合主演改编自美国真实遇刺案的惊悚悬疑片《刺杀肯尼迪》，获得第49届美国金球奖电影类剧情类最佳男主角提名 。同年，与肖恩·康纳利主演由凯文·雷诺兹执导的爱情片《侠盗罗宾汉》，获得第18届土星奖最佳男主角 。1992年，出演恐怖喜剧片《无路可逃》。同年，与惠特尼·休斯顿合作主演剧情片《保镖》，该片讲述了职业保镖和知名歌手之间的故事，凯文·科斯特纳凭借此片获得第2届MTV电影奖最佳男演员 。1993年，主演由克林特·伊斯特伍德执导的惊悚犯罪片《完美的世界》 。1994年，与丹尼斯·奎德合作主演由劳伦斯·卡斯丹执导的西部传记片《执法悍将》。1995年，凯文·科斯特纳自编自导动作科幻片《未来水世界》，该片讲述了地球两极冰川大量消融，地球成了一片汪洋，人们只能在水上生存的故事 。1996年，与余蕾妮·罗素共同主演由罗恩·谢尔顿执导的爱情喜剧片《锡杯》，获得第54届美国金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角提名 。1997年，自编自导剧情片《2013终极神差》，获得第24届土星奖最佳男主角提名。1999年，与罗宾·怀特主演爱情片《瓶中信》 。2000年，与布鲁斯·格林伍德合作主演剧情片《惊爆十三天》，饰演肯尼迪总统特别助理科尼·奥唐纳 。2003年，执导由罗伯特·杜瓦尔、安妮特·贝宁合作主演改编自劳伦·佩恩小说的西部爱情片《天地无限》 。2005年，与詹妮弗·安妮斯顿合作主演爱情喜剧片《流言蜚语》 。2006年，与艾什顿·库彻、雪拉·渥德主演剧情《惊涛大冒险》，饰演一名海上救生员本·兰德尔 。2007年，与黛米·摩尔、威廉·赫特联袂主演惊悚犯罪片《布鲁克斯先生》，饰演一位富有的商人、慷慨的慈善家布鲁克斯先生 。2008年，与玛德琳·卡罗尔，丹尼斯·霍珀联合主演剧情片《关键投票》，饰演蛋品包装工巴德 。2009年， 凯文·科斯特纳与伊万娜·巴克罗、加特林·格里菲斯联合主演惊悚片《新女儿》，饰演因婚姻破裂而失意的小说家约翰·詹姆斯 。2010年，与本·阿弗莱克合作主演剧情片《合伙人》，该片讲述了一间公司的几位合伙人之间的故事 。2012年，与比尔·帕克斯顿、汤姆·贝伦杰联袂主演历史剧《血仇》，饰演海菲茨家族的元老，获得第64届艾美奖迷你剧/电视电影最佳男主角 。2013年，出演由扎克·施奈德执导的科幻动作片《超人：钢铁之躯》 。2014年，与艾梅柏·希尔德、海莉·斯坦菲尔德联合主演动作片《三日刺杀》，饰演国际特工 。同年，与詹妮弗·艾莉主演由麦克·宾德尔执导的亲情片《黑白祖孙情》 。此外，还与克里斯·派恩、凯拉·奈特莉联合主演由肯尼思·布拉纳执导的动作片《一触即发》，饰演CIA老将哈勃 。2015年，与摩根·塞勒、玛丽亚·贝罗联袂主演根据1987年的真实故事改编的体育片《麦克法兰》 。2016年，出演科幻动作片《蝙蝠侠大战超人：正义黎明》 。同年，与瑞恩·雷诺兹合作主演由阿里尔·弗罗门执导的动作犯罪片《超脑48小时》，饰演极度危险的罪犯，且不可掌控的犯人杰里科·斯图尔特 。